Его странствия не всегда были неприятными: в Сент-Эндрюсе ему преподал урок гольфа не кто иной, как Эндрю Киркалди, один из великих игроков в гольф того времени. Учитель из колледжа Кайус, чей отец, преподобный Энтони Ральф д'Арси, был ректором Нимпсфилда, что неподалёку от Страуда в Глостершире, взял его на лисью охоту. Кроули доставляло удовольствие приезжать туда, ему нравился и сам ректор, который обладал несколько грубоватым чувством юмора. Одна из его шуток звучала так: «Почему волосы Глэдстоуна похожи на пучок травы? Потому что они растут на макушке старого содомита». Во время ловли форелей и лососей вместе с учителем средних лет преподобным Джоном Фозергиллом, англиканским священником и редактором двухтомника «Достопримечательности Уэстморленда», Кроули бросил в воду удочку своего учителя. Тот прыгнул за ней, перевернул лодку и попытался утопить под ней своего ученика. Тем же вечером Кроули бежал с местной деревенской девушкой Белль Мак-Кей, с которой, как он утверждает, он занимался сексом: вероятно, это так и было, поскольку много лет спустя, когда Кроули составил список своих любовниц, она значилась среди них. Какой бы ни была правда, Фозергиллу оказалось достаточно, чтобы оставить свою должность и вернуть неуправляемого воспитанника обратно в Лондон. Кроули утверждает, что по пути он успел заняться сексом с горничной в Карлайле.
Выбирая учителей для племянника, дядя Том допустил одну серьёзную ошибку. Весной 1891 года он принял на работу человека по имени Арчибальд Чарлз Дуглас, сына англиканского епископа в Бомбее. Протестант, один раз побывавший в Персии в качестве миссионера Библейского общества, он, казалось, имел безупречные данные, если не считать того, что он не был посвящен в духовный сан и являлся выпускником Оксфорда. Кроули, выздоравливающему от коклюша, опять было предписано бывать на свежем воздухе, поэтому для ученика и учителя был разработан план велосипедного путешествия в город Торки, оздоровительный морской курорт, в чьём солёном воздухе содержится много целительного озона. Но Кроули смог доехать на велосипеде только до Гилфорда, откуда путешествие продолжилось по железной дороге. Дуглас доказал, что он не похож на других учителей Кроули. Пусть он был протестантом, но он также был типичным оксфордским либералом, и Кроули сразу же полюбил его.