Когда Кроули не путешествовал со своими учителями, его домашняя жизнь была очень тоскливой. Ему запрещено было видеть других подростков, не считая детей членов Плимутского братства. Подобно многим одиноким или не имеющим братьев и сестёр детям, он сделался страстным читателем, но его библиотека подвергалась суровой цензуре. Читать произведения сэра Вальтера Скотта и Чарльза Диккенса позволялось, за исключением «Дэвида Копперфилда», поскольку маленькая Эмили считалась порочной и безнравственной. Боялись также, что, поскольку имя Эмили принадлежит и его матери, чтение этой книги может уменьшить его уважение к ней: впрочем, насколько ещё можно было его уменьшить — вопрос академический. Книга, принадлежавшая одному из учителей, под названием «Баллады Бэб» тоже была запрещена, поскольку одно из стихотворений начиналось строчкой «Нянькой работала Эмили Джейн». «Сказание о Старом Мореходе» Колриджа было запрещено, поскольку моряк неосторожно похвалил водяных змей, а змеи — это олицетворение зла. Так написано в Библии.
Однажды у матери Кроули чуть не случился апоплексический удар от ярости, когда, зайдя с сыном к родственнице на чашечку чая, она увидела в её доме роман Эмиля Золя. Кроули истолковал этот эпизод как подтверждение своей мысли — возможно, правильной — о том, что его мать находилась на грани безумия, являющегося результатом как подавления её сексуальности, так и её рьяной набожности.
Несмотря на все эти строгости, Кроули удавалось читать нелегально. Неожиданно ему стали выдавать небольшое количество карманных денег, на которые он тайно покупал и контрабандой проносил домой книги, чтобы читать их в тишине туалета. Одной из таких книг, как он сообщает, была «Тайна кэба». Если бы его мать обнаружила эту книгу, разразилась бы катастрофа: она считала кэбы орудием дьявола, поскольку в её представлении они главным образом использовались мужчинами для связей с падшими женщинами.
Столь пристальный надзор и введенный в доме комендантский час ограничивали возможности Кроули относительно совершения грехов против Святого Духа, не позволяя ему мастурбировать и вынуждая видеть в каждом, кто находился вокруг него, шпиона. Эта черта, родственная изредка проявлявшейся у него застенчивости, осталась в его характере на всю жизнь. Тем не менее, когда бы ни возникали возможности согрешить, он старался использовать их все. Одна из таких возможностей появилась в виде горничной. Кокетливая девушка и Кроули однажды днём, воспользовавшись дьявольским транспортным средством, убежали из дома и провели несколько часов резвясь в Херн-хилле. Воскресным утром, когда вся семья была на традиционном воскресном богослужении, Кроули отлучился по какой-то причине и позднее утверждал, что занимался с горничной сексом на кровати своей матери. Их связь была обнаружена. Кроули всё отрицал, и девушку уволили. Он не испытывал раскаяния, поскольку считал, что всему виной пуританский настрой его семьи.
В жизни Кроули была одна отдушина, в которой он искал отдыха и расслабления и которой суждено было сопровождать его на протяжении всей жизни. Речь идёт о поэзии.
В школе Кроули познакомился с произведениями великих поэтов британской литературы, но вряд ли полюбил их. Изучение этих произведений заключалось большей частью в повторяющемся чтении отрывков из них и заучивании отдельных строк. В школе почти не учили вдумчивому чтению и интерпретации. Стиль «Потерянного рая» Мильтона был ему скучен, но его вдохновлял образ дьявола как всемогущего героя, нравственного изгоя, восставшего против Бога. Он отождествлял себя с мильтоновским сатаной и видел в нём союзника в своей собственной борьбе. Дома он имел доступ к книгам Тен-нисона и Лонгфелло, но нашёл, что «их невозможно отнести к поэтам. То, какими слабыми были образы их персонажей, вызывало у меня безграничное омерзение. Самые тяжкие их грехи были обывательскими». По схожей причине, — именно потому, что его произведения не были запрещены, — он пренебрёг Шекспиром и оценил его, только оказавшись в Форсинарде вдвоём со злополучным преподобным Фозергиллом, где трёхтомное собрание сочинений барда было единственной книгой в доме, которую, в сущности, можно было читать.
Подстёгиваемый чтением поэзии, Кроули сам начал больше сочинять. Его юношеские произведения, как он отмечал, распадались на три стилистических класса: пародии на песни того времени, лирические стихотворения, основанные на духовных гимнах, и эпические повествования, основанные на рассказах сэра Вальтера Скотта.
В автобиографии Кроули цитирует несколько строк из стихотворения под названием «Взгляд за кулисы». В стихотворении описывается больница: