«С честию согласен» и с совестью в ладу Раевский был всю жизнь, за что и поплатился жестоко и несправедливо. Он сразу же заметил глубокую пропасть между идеями патриотизма и свободолюбия, вынесенными лучшими русскими офицерами из Отечественной войны и заграничных походов, и тем мрачным режимом реакции, который в армии называли «аракчеевским духом». «Армия, избалованная победами и славою, — писал он, — вместо обещанных наград и льгот, подчинилась неслыханному угнетению <…> забивали солдат под палками; крепостной гнет крестьян продолжался, боевых офицеров выгоняли со службы <…> усиленное взыскание недоимок, увеличившихся войною, строгость цензуры, новые наборы рекрутов и проч. и проч. производили глухой ропот… Власть Аракчеева, ссылка Сперанского, неуважение знаменитых генералов сильно тревожили, волновали людей, которые ожидали обновления, улучшения, благоденствия, исцеления ран своего отечества… И вот причины, которые заставили нас высказаться так решительно и безбоязненно: дело шло о будущем России, об оживлении, спасении в настоящем».
Все помнят знаменитую пушкинскую эпиграмму на Аракчеева — одно из самых ненавистных властям и самых опасных для автора произведений:
Легко увидеть смысловое совпадение (при всем литературном неравенстве) написанных примерно в одно и то же время стихов Пушкина и Раевского об Аракчееве:
Уже в 1816 г. в Каменец-Подольске Раевский был членом тайного офицерского кружка; с конца 1818 г. он служил в 32-м егерском полку в Бессарабии, и в 1820 г. в Тульчине его приняли в Союз благоденствия. «В Тульчине находилась главная квартира 2-й армии, — рассказывал Раевский, — у меня было много знакомых, товарищей по университетскому благородному пансиону. В главной квартире было шумно, боевые офицеры еще служили… Аракчеев не успел еще придавить или задушить привычных гуманных и свободных митингов офицерских. Насмешки, толки, желания и надежды не считались подозрительными и опасными».
Главной заботой Раевского в армии было просвещение солдат. В то время М. Ф. Орлов ввел в дивизии школы для нижних чинов по методу взаимного обучения (так называемые ланкастерские школы) и начальником этих школ 3 августа 1821 г. назначил майора Раевского. Владимир Федосеевич горячо верил в целебную духовную силу новой просветительской системы: «Если изобретение книгопечатания произвело в Европе такую великую революцию, только размножив распространение мыслей, то какой же революции следует ждать от распространения учебного метода, который стремится до бесконечности расширить круг мыслящих людей». Даже, в прописи, по которым Раевский обучал солдат грамоте, он включил имена тираноборцев, революционеров и республиканцев (например, Брута и Джорджа Вашингтона). Рассказывал на уроках истории нижним чинам о бушевавших тогда европейских революциях. Однажды он привел такой короткий эпизод: «Квирога, будучи полковником, сделал в Мадриде революцию, и, когда въезжал в город, самые значительные дамы и весь народ вышли к нему навстречу и бросали цветы к ногам его». Заметим, что и Пушкин обращался к одному из кишиневских вольнодумцев (генералу П. С. Пущину) со стихами: