В воспоминаниях Раевского (1841) Пушкину посвящены всего несколько строк: «Пушкин в юношестве своем за Оду к свободе сослан был в г. Кишинев на службу и отдан на руки наместнику Бессарабской области генерал-лейтенанту Инзову. Он искал сближения со мною и вскоре был в самых искренних дружеских отношениях». В 1866 г. молодой пушкинист П. И. Бартенев обратился к Раевскому с просьбой вспомнить, что удастся, о великом поэте. Раевский ответил по-своему — весьма дружественной, но, пожалуй, несколько «снижающей» характеристикой, которую напрасно называли потом «отрицательной». Вот она: «Я знал Пушкина как молодого человека со способностями, с благородными наклонностями, живого, даже ветреного, но не так, как великого поэта, каким его признали на святой Руси за неимением ни Данта, ни Шекспира, ни Шиллера и прочих знаменитостей. Пушкина я любил по симпатии и его любви ко мне, самой искренней. В нем было много доброго и хорошего и очень мало дурного. Он был моложе меня 5-ю или 6-ю годами. Различие лет ничего не составляло. О смерти его я очень, очень сожалел и, конечно, столько же, если не более, сколько он о моем заточении и ссылке»… В 1858 г. Раевский съездил в центральную Россию: побывал в Москве, Петербурге, Нижнем Новгороде, на родине своей — в Курской губернии. Из Москвы в Петербург ехал по железной дороге и молодо обрадовался невиданному изобретению. Но порядки нового царствования первый декабрист оценил по достоинству. В 1860 г. он писал Батенькову: «Государство, где существуют привилегированные и исключительные касты и личности выше законов, где частицы власти суть сила и произвол без контроля и ответственности, где законы практикуются только над сословием или стадом людей, доведенных до скотоподобия, там не гомеопатические средства необходимы». Совершив поездку в столицы, Раевский воротился в Сибирь, где дожил до 8 июля 1872 г. Похоронен он на просторе за селом Олонки — как завещал.
Короткая дружба и общение с «первым декабристом» дали Пушкину необычайно много и без всякого сомнения повлияли на миросозерцание великого национального поэта.
Помимо посещения Каменки (в 1820 и 1822 гг.), Тульчина, Киева и Одессы Пушкин еще дважды отлучался из Кишинева на довольно длительные сроки. В июле — августе 1821 г. его пригласил приятель — Константин Ралли — погостить в своем имении Долна (верст 70–80 южнее Кишинева). Во время этой поездки, в лесу между Долной и Юрченами Пушкин повстречал цыганский табор, с которым связана поэма «Цыганы» (№ 22) и более позднее стихотворение (№ 25). Существует вполне вероятное предание, будто поэт некоторое время провел в таборе у цыганки Земфиры — отсюда и сюжет поэмы трактуется, до известной степени, автобиографически (№ 21).
Вторая поездка в декабре 1821 г. в Аккерман была предпринята для расследования дела о волнениях в Камчатском полку. М. Ф. Орлов поручил это расследование И. П. Липранди, а Пушкин попросил разрешения его сопровождать; поколебавшись, Инзов отпустил поэта. Генерал Орлов пытался уберечь от наказания солдат, восставших против изверга командира, некоего Брюхатова. Он сказал последнему: «На тебе эполеты блестящие, но ты не стоишь этих солдат». Но спасти нижних чинов не удалось: зачинщика наказали 81 ударом шпицрутенов, его помощники получили по 71 удару. Все они умерли через двое суток после экзекуции, но не выдали командира дивизии, пытавшегося им помочь. После этой истории командир корпуса Сабанеев подал рапорт об удалении Орлова из дивизии. Поездка с Пушкиным подробно описана в «Дневнике» И. П. Липранди (№ 52).
Позже, в январе 1824 г., уже из Одессы, поэт снова посетил с Липранди Бендеры, где искал остатки лагеря Карла XII и могилу гетмана Мазепы. В эпилоге «Полтавы» (1828 г.) описаны Бендеры с обычной для Пушкина точностью в деталях:
Эти строки — отражение поездки 1824 года.