Вильгельм и его нормандцы принесли феодализм в Англию – не только потому, что они привыкли к этой форме социально-политического устройства, но и потому, что он отвечал их потребностям в отношении завоеванной территории. Действительно, Вильгельм изъял всю землю – пашни, леса, болота – у светских владельцев, взял немалую часть (около одной пятой) для королевского домена, а остальное разделил между своими светскими вассалами в обмен на выставление определенного числа рыцарей. Владения церкви, поддержавшей завоевание, не тронули, хотя прелаты, как и светские феодалы, были обязаны выставлять рыцарей. Одиннадцать главнейших аристократов, служивших Вильгельму, получили около четверти всей Англии. Эти громадные пожалования – сотни квадратных километров – подразумевали последующую «субинфеодацию» (опять же позднейший термин) – передачу части вассального держания более мелким вассалам. Чтобы выполнять свои военные обязанности по отношению к королю, феодал раздавал своим вассалам рыцарские фьефы в обмен на службу. К моменту вступления на престол Генриха I (1100) этот процесс зашел довольно далеко, и Англия стала, пожалуй, более «феодальной», чем Нормандия.
Блестящие владельцы замка Чепстоу были типичными представителями нормандской знати XII века. После того как сын Уильяма Фиц-Осберна впал в немилость и подвергся заключению, замок отошел королю, но потом – не позднее 1119 года – Генрих I пожаловал Чепстоу, вместе с прилегавшими к нему обширными владениями, своему родственнику и верному стороннику Уолтеру де Клеру. Последний остался в народной памяти как основатель Тинтернского аббатства, одного из величайших монастырей средневековой Англии. Затем Чепстоу достался его племяннику Гилберту Фиц-Гилберту де Клеру, энергично расширявшему владения своего семейства в Уэльсе; в 1138 году он стал графом Пембруком. Гилберт, получивший прозвище Стронгбоу (Тугой Лук), устраивал заговоры и поднимал оружие против короля, но впоследствии совершил резкий разворот и примирился с ним, женившись на Изабелле Лестерской, любовнице Генриха. Их сын Ричард Фиц-Гилберт, также носивший прозвище Стронгбоу, стал одним из известнейших нормандских воинов-авантюристов своего времени. В 1170 году он завоевал большую часть Ирландии, занял Уотерфорд и Дублин и вернул трон Диармайту мак Мурхаде, королю Лейнстера, в обмен на руку его дочери и право наследования престола. После смерти Диармайта Стронгбоу сохранил свои завоевания, защитив Дублин в ходе двухмесячной осады, устроенной другим ирландским королем. Он также подал пример лояльности (и политической дальновидности), признав себя вассалом нового короля Англии Генриха II Плантагенета.
Единственный сын Ричарда умер ребенком, и его дочь Изабелла унаследовала громадные владения семейства Клер в западной Англии, Уэльсе и Ирландии. Выбор супруга для нее, разумеется, был чрезвычайно важен с точки зрения короля. Генрих II, как всегда, воспользовался своим правом сеньора с большим благоразумием, и Изабеллу обручили с безземельным, но видным сторонником короля Гийомом ле Марешалем (Уильямом Маршалом). Один из самых уважаемых рыцарей тех времен, он являл собой превосходный пример восхождения по социальной лестнице – характерного признака эпохи замков.
Дед Уильяма Маршала звался просто Гилберт, будучи главным конюхом
В хронике, описывающей войну за английский престол между Стефаном Блуаским (племянником Генриха I) и Матильдой Анжуйской (дочерью Генриха I), Джон Маршал именуется «исчадием ада и корнем зла». Внимание хронистов в особенности привлекли два примера его отважного поведения. Вставший на сторону Матильды Джон оказался в отчаянном положении: прикрывая отход ее войска, он заперся в церкви с горсткой своих приближенных. Воины Стефана подожгли здание, и Джон с одним из товарищей забрался на колокольню. Свинцовая крыша церкви расплавилась, горячий металл стал капать на лицо Джона, лишив его глаза. Враги решили, что он навсегда погребен среди дымящихся развалин, но Джону удалось выбраться.
Спустя несколько лет, пережив еще много приключений, Джон был вынужден отдать в заложники Стефану, ставшему королем, своего малолетнего сына Уильяма. Стефан хотел обезопасить себя от измены во время перемирия. Это не помешало Джону совершить предательство и начать укреплять замок, который осаждал король. Стефан пригрозил повесить Уильяма, если замок не будет сдан. Угроза не возымела действия – Джон холодно ответил, что у него «есть молот и наковальня, чтобы выковать сыновей лучше этого».