Жизнь замечательных веществ

И в Европе, и особенно в США покупатели, привыкшие к ярким цветам синтетических пищевых красителей, без восторга относятся к тому, что привычные вкусности потускнели из-за перехода на природные пигменты. Немаловажно и то, что замена чаще всего приводит к подорожанию продукта, когда символическому, а когда и вполне ощутимому. Единственный прием, который способствует привлечению покупателей, – рекламные кампании, объясняющие, что хоть оранжевый цвет и стал тусклым, но теперь конфетам его дает натуральная морковка, а не какой-то там синтетический Е122. Однако следует отметить, что такой подход ещё больше увеличивает иррациональный страх перед всем химическим. Напомним, что вред для фигурировавших в докладе 2007 года веществ никак нельзя считать доказанным. В свою очередь, этот страх и дальше может подталкивать к изменению правил, регулирующих состав пищевых продуктов, и все это в конечном счете не приносит радости никому – ни производителям продуктов питания, ни потребителю.

2.3. Каротин

Продолжаем тему окрашенных соединений. Ассоциацией первого ряда к слову β-каротин всегда являются ярко-оранжевые корнеплоды. Но хотя морковь и дала название этому интенсивно окрашенному соединению (латинское название подвида культурной моркови – Daucus carota subsp. Sativus

), а также его близких по структуре каротинов и каротеноидов, морковь не является единственным местом, в котором локализован β-каротин.

Каротины широко распространены в природе – достаточно очевидно, что их можно найти в оранжевой мякоти манго и тыквы, но β-каротин также можно встретить в таких зелёных растениях, как шпинат и сельдерей, а также в зелёных листьях лиственных деревьях. Летом сочный цвет каротина перекрывается зелёным цветом поглощающего свет хлорофилла. Однако с приходом осени, когда хлорофилл разрушается, оранжевые и красные оттенки каротинов превращают леса в царство жёлтых, оранжевых и красных оттенков, которые уносит листопадом.

Одновременное присутствие в листьях растений каротина и хлорофилла не случайно. Каротин также представляет собой светопоглощающую молекулу, которая поглощает видимый свет в волновом диапазоне 440–520 нм (в синей и голубой области спектра; поглощение этих цветов означает, что сам каротин пропускает комплементарные синему и голубому жёлтые и красные цвета, чем и обусловлен его характерный цвет), таким образом способствуя процессу фотосинтеза. Способность β-каротина поглощать свет обусловлена особенностями его химического строения. Молекулу β-каротина можно представить следующим образом: длинная углеродная цепь, в которой чередуются двойные (9 штук) и одинарные (10 штук) связи углерод-углерод, с каждым концом цепи связан циклогексенильный заместитель (кольцо из шести атомов углерода с одной двойной связью).

Чередование двойных и одинарных связей (альтернирование кратных связей) приводит к эффекту сопряжения – электроны кратных связей делокализуются (распространяются) по всей системе сопряжения (то есть в случае β-каротина – по всей цепи из 11 двойных (в систему сопряжения входят также по одной двойной связи с каждого циклогексенильного фрагмента) и 10 одинарных связей. Примерно такая же система сопряжения, только замкнутая, существует в молекуле бензола, которую, уважаемые читатели, вы уж точно должны помнить со школьной скамьи (если уж говорить откровенно, то в сопряженной системе, замкнутой ли, как у бензола, открытой ли, как у β-каротина, нельзя говорить о двойных и одинарных связях в чистом виде – кратность, как число пар электронов, отвечающих за образование ковалентной связи, всех связей сопряженной системы меньше двух и при этом больше одного). Протяженная система сопряжения, делокализация электронов, в свою очередь, способствуют тому, что молекула способна поглощать свет в видимой области.

«Химическим потомком» β-каротина можно считать ретиналь и его восстановленную форму – витамин А (ну, или если хочется – можно считать ретиналь продуктом окисления витамина А ака ретинола); и ретинол и ретиналь также представляют собой молекулы, способные к светопоглощению. Ретиналь образуется в результате окислительного расщепления центральной двойной связи β-каротина, протекающего с участием фермента-диоксигеназы (окислителем в этом процессе является кислород или кислородсодержащие частицы, фермент же как биологический катализатор, отвечает лишь за ускорение процесса и как хороший катализатор – за его селективность, то есть избирательность).