С тринадцати до девятнадцати лет он с жадностью изучал писания, стремясь к обретению духовного знания. В это время он начал поклоняться Кришна-Балараме, Божеству в образе Кришны и Его старшего брата. Шри Джива считал Кришну и Балараму неотличными от Чайтаньи и Нитьянанды. Этот период жизни Дживы и события, которые за ним последовали, в общих чертах описаны ученым-индологом Стюартом Элкманом. Со смертью отца и уходом обоих его братьев во Вриндаван Джива утратил всякий интерес к материальной жизни, желая только одного - присоединиться к своим дядям. Когда Дживе исполнилось двадцать лет, умерла его мать, и он принял решение вести жизнь отрешенного вайшнава в обществе Рупы и Санатаны. Перед уходом во Вриндаван он побывал в Навадвипе, на родине Шри Чайтаньи. Здесь он повстречался с Нитьянандой и посетил вместе с ним святые места, связанные с юностью Махапрабху. Далее, выполняя наказ Нитьянанды, Джива отправился в Бенарес, чтобы завершить изучение санскрита.
Интересные подробности, связанные с одной из поездок Дживы Госвами в Навадвипу, приведены в сочинении Бхактивиноды Тхакура «Навадвипа-дхама-махатмья». С детских лет Джива мечтал побывать на родине Шри Чайтаньи. Но мать не хотела, чтобы единственный сын отправлялся в путешествие и принимал на себя суровые аскезы. Тогда Джива задумал хитрость, сказав, что собирается отправиться в родовое имение в Фатехабаде. Мать согласилась, а Джива, договорившись с лодочником, вместо Фатехабада поехал в Навадвипу.
Там он встретил Нитьянанду Прабху. Джива тотчас же узнал в Нем Божество Балараму. «Ты – Вселенская форма, – сказал Джива Нитьянанде. – Ты – Баларама и столь безграничен, что я не в силах описать Твои трансцендентные качества, как подобает. Но одно я знаю наверняка: Ты – мой вечный учитель, а я – Твой вечный слуга. Мое единственное желание – пребывать у Твоих лотосных стоп. Тот, кого Ты одаришь Своей милостью, без труда достигнет лотосных стоп Шри Чайтаньи и погрузится в океан любви к Господу. Не получив Твоей милости, никому не обрести Господа, даже поклоняясь Ему сотни жизней, а потому я молю о Твоем благосклонном взгляде».
Нитьянанда Прабху пригласил Дживу на парикраму по Навадвипе. Сначала они пошли к месту рождения Шри Чайтаньи; затем посетили известный дом Шриваса Тхакура, где провели восхитительные киртаны; далее они встретили Шриваса, который привел их в дом Шачи, где Шачидеви и Вишнуприя, вдова Шри Чайтаньи, приготовили для Дживы и Шри Нитьянанды Прабху прасад; затем Вамшивадана, слуга Шачи, проводил их в храм Джаганнатхи Мишры, где отец Шри Чайтаньи поклонялся семейному Божеству Лакшми-Нараяны. Таким образом Джива Госвами осмотрел все девять святынь Навадвипы.
Когда путешествие по святой дхаме подходило к концу, Нитьянанда Прабху повелел Дживе отправляться во Вриндаван, следуя через Бенарес, чтобы отыскать в нем Мадхусудану Вачаспати, знаменитого ученика Сарвабхаумы Бхаттачарьи, и принять его своим наставником. Достигнув Бенареса, Шри Джива сразу же нашел Мадхусудану Вачаспати и принял его покровительство. За сравнительно короткое время Шри Джива стал большим знатоком всех аспектов философии Веданты и приобрел репутацию выдающегося ученого.
Написав книгу «Сарвасангвадини», в которой он ссылался на таких отличных друг от друга комментаторов «Веданта-сутры», как Мадхва, Рамануджа, Шанкара и Вачаспати, он получил известность непререкаемого и компетентного знатока во всех областях знания. В наши дни Национальный университет в Бенаресе воздает должное научному вкладу Шри Дживы в культуру Индии, создав специальный отдел для изучения его работ.
Обосновавшись в Бенаресе, Джива вспомнил наказ Нитьянанды Прабху, который сказал ему на прощанье: «Торопись во Вриндаван. Это место "завещано" Шри Чайтаньей Махапрабху твоей семье, отцу и дядям, а потому ты должен идти туда как можно скорее». Это воспоминание в сочетании с горячим желанием помогать Рупе и Санатане побудило Дживу покинуть Бенарес и направиться во Вриндаван.
Кришнадас Кавирадж, автор «Чайтанья-чаритамриты» сообщает, что Дживе в эту пору исполнился двадцать один год.
В отличие от огромного литературного наследия (Дживой Госвами написано не менее 400 000 санскритских стихов!), об его пребывании во Вриндаване известно очень мало. По свидетельству «Бхакти-ратнакары», приехавшего во Вриндаван Дживу встретили с искренней радостью пять Госвами, а также Прабодхананда Сарасвати, Кашишвар Пандит и Кришнадас Кавирадж. Рупа и Санатана также были счастливы видеть своего прославленного племянника в обществе вайшнавов Вриндавана.