Прорехи в образовании не могли не сказаться – Черчилль дважды провалился на вступительных экзаменах в училище Сандхерст, куда все-таки с третьего захода прошел, чтобы через полтора года более или менее прилично его окончить. Отношение отца к нему при этом не улучшилось, поскольку сэр Рэндолф представлял сына пехотным офицером, через герцога Коннаутского заранее зарезервировал ему место в элитном полку, а Уинстон предпочел кавалерию. К тому же стоимость обучения многократно возрастала, ведь кавалеристу полагалось содержать несколько лошадей (служебных, для спорта и игры в поло, для традиционной охоты), а в бюджет семьи Черчиллей такие расходы вписывались плохо.
Радость Уинстона по случаю окончания Королевского училища и присвоения ему офицерского звания оказалась омрачена – в январе 1895 года в сорокапятилетнем возрасте умер отец. Только теперь сын осознал, какую роль играл сэр Рэндолф в его жизни, и, как позже признавался, именно тогда в нем пробудилось стремление продолжить дело отца, ступить на политическое поприще.
И еще одна истина открылась двадцатилетнему Уинстону: нужно спешить, ведь время так быстротечно! (Добавим, судьба оказалась к Черчиллю щедра – отмерила ему жизнь ровно вдвое длиннее отцовской.)
Молодому офицеру для верного карьерного роста требовалось попасть на войну. Но со времен Крымской кампании Англия ни с кем не воевала, да и вокруг царило затишье. Только на Кубе испанцы сражались с местными повстанцами, и Черчилль проявил недюжинную настойчивость, чтобы оказаться в чужой армии (пригодились отцовские связи – испанский посол помог сыну покойного друга получить разрешающую визу). Поскольку со смертью отца семья оказалась в бедственном положении, Уинстону пришлось озаботиться проблемой дополнительного дохода (офицерское жалованье не позволяло жить на широкую ногу), и он предложил скромной лондонской газете себя в качестве военного корреспондента. Предложение приняли, посулив за репортажи с театра военных действий весьма приличный гонорар: по 10 фунтов за статью – ощутимые деньги при годовом офицерском жалованье в 120 фунтов стерлингов.
Прибыв на Кубу, лейтенант кавалерии Черчилль вскоре получил боевое крещение – во время карательной акции рядом с ним пали замертво несколько солдат. В собственной неуязвимости Уинстон был абсолютно уверен, ведь этот бой пришелся на его 21-й день рождения. И в военных репортажах Черчилля было больше бравады, чем желания разобраться в происходящем, а журналистский дилетантизм с лихвой компенсировали цепкий взгляд очевидца событий и восторженная интонация рассказчика. Статьи не остались незамеченными – по возвращении автора нарасхват приглашали на званые обеды, в том числе и к принцу Уэльскому. И когда в августе 1896-го полк, где служил Уинстон, отправили в Индию – Черчилль отбыл на очередную войну, заручившись заказами ведущих британских газет. Однако в Бомбее и Бангалоре ничего, кроме скучной гарнизонной службы, не происходило – офицеры коротали время, муштруя солдат. Черчилль почти отчаялся понюхать порохового дыма настоящей войны, как тут восстали воинственные пуштуны, и восемь месяцев он не слезал с седла, участвовал в кровопролитных сражениях. Полученный в ходе индийской кампании опыт тянул уже не на скороспелые репортажи – обернулся литературным дебютом. С выходом первой книги в 23 года Черчилль прослыл как интересно заявивший о себе писатель.
В 1899 году великодержавная Британия развязала войну в Южной Африке, желая отобрать у Голландии лакомую колонию. В вояж Черчилль отбыл в ранге журналиста экстра-класса: ставка в 250 фунтов, не считая командировочных и транспортных расходов, позволяла ему чувствовать себя фигурой вполне исключительной. Исключительность Черчилля в итоге и спасла: во время неудачной для англичан боевой операции он, в штатской одежде и с маузером в руках, угодил в плен к бурам, которые по законам военного времени таких персонажей расстреливали без суда и следствия, однако для сиятельного британца сделали исключение: сын лорда – фигура нестандартная. Пленнику каким-то чудом удалось бежать, за голову не знающего ни слова по-голландски и не способного затеряться в толпе авантюриста объявили награду в 25 фунтов стерлингов. Черчилля и в этой безнадежной ситуации хранил Бог – в чужой стране он наткнулся на единственного «легального» англичанина, который укрыл соотечественника в угольной шахте, а потом в товарном вагоне отправил к своим. Именно тогда родился знаменитый афоризм сэра Уинстона: «Мужество – это искусство сохранять достоинство под прессом дурных обстоятельств». Когда все перипетии своего побега Черчилль описал в очередном репортаже, публикация в «Морнинг Пост» прославила автора на всю Англию.