Ливония трещала по швам. Епископ эзельский уступил свои владения (современный эстонский остров Сааремаа) брату датского короля, принцу Магнусу. Ревель и окрестное рыцарство обратились за помощью к шведам, и те заняли город и северную Эстляндию. Новый магистр Готгард Кетлер считал, что спасти орден может лишь вхождение в состав Польши. В августе 1559 года Кетлер заключил соглашение с королем, который принял земли Ливонии в свою «клиентелу и протекцию» и обещал оказать военную помощь против России. А в январе 1560 года литовский посол Мартын Володкевич потребовал, чтобы царь прекратил войну, поскольку Ливония теперь принадлежит Короне Польской и Великому княжеству Литовскому. Разгневанный Иван Васильевич приказал отправить вестника обратно и «меда и обеда не давать». В этих условиях пограничная война с маленькой и слабой Ливонией грозила перерасти в большой европейский конфликт. Алексей Адашев и глава Посольского приказа Иван Висковатый, отдававшие себе отчет в том, что Москве следует пересмотреть свою внешнюю политику с учетом новой реальности , заключили с ливонцами перемирие.
Жалованная грамота Ивана IV городу Юрьеву Ливонскому от 6 сентября 1558 года
Московская смута
Царь Иван Васильевич остался этим крайне недоволен, обвинив своих сподвижников в том, что они пошли на перемирие за взятку — «лукавого ради напоминания датского короля». Историки более поздних времен искали объяснения в том, что московская знать желала по старинке воевать с татарами для защиты своих вотчин, а прогрессивный царь стремился к Балтийскому морю и европейскому рынку. Увы, источники не дают оснований для таких выводов.
Адашева, Висковатого и царского духовника протопопа Сильвестра нельзя считать принципиальными противниками борьбы за выход России к Балтийскому морю, как это изображал царь в послании к опальному Курбскому. Первый как раз и вел дипломатическое наступление на Ливонию, а сын царского наставника Анфим Сильвестров имел дела с виленскими купцами. Немецкие источники сообщают, что бургомистр Нарвы Иоахим Крумхаузен в мае 1558 года уведомил городской совет Ревеля, что по сведениям, полученным от Анфима, мира с Москвой сохранить не удастся.