В 1941 году Хемингуэй купил большой морской катер и назвал его «Пилар». Он переехал на Кубу и занимался там любимым делом – морской рыбалкой. Правда, продолжая писать и оттачивать слог, который критики уже назвали «неподражаемым». 7 декабря 1941 года Япония напала на американскую базу Пёрл-Харбор, что означало вступление США во Вторую мировую войну. Тихий океан перестал быть тихим, некоторые его районы превратились в зону активных боевых действий. Человек такого темперамента, каким обладал Хемингуэй, не мог оставаться в стороне. Он предложил свои услуги американскому послу на Кубе в качестве создателя шпионской сети и её резидента. Цель определил такую: выявлять пособников вражеской стороны и следить за акваторией у берегов Кубы, где возможны появления немецких подлодок. А они не просто были возможны, но и существовали в реальности: немецкие субмарины выслеживали и торпедировали танкеры союзников, перевозившие нефть из Венесуэлы в американские и английские порты.
В группу Хемингуэя вошли двадцать пять человек. Это были портовые грузчики, картёжники, контрабандисты, два обнищавших испанских аристократа, официанты из любимого ресторана писателя, бывший спортсмен и католический священник, который когда-то служил в армии пулемётчиком. В эту весьма разношёрстную компанию, которую они сами прозвали «Преступный цех», затесался даже эксцентричный американский миллионер. Никто их всерьёз не воспринимал. А зря. В течение двух лет, 1942–1943, с командой из девяти человек Хемингуэй патрулировал на своей яхте «Пилар», оборудованной радиолокационной и пеленгаторной аппаратурой, вооружённой пулемётом, базукой и глубинными бомбами, прибрежные воды Кубы. Встретив немецкую подлодку, Хемингуэй собирался потопить её своими глубинными бомбами, хотя понимал, что такая встреча может быть для него и команды «Пилар» последней. Но директор ФБР Эдгар Гувер добился того, чтобы в 1943 году финансирование этой затеи было прекращено, отправил на Кубу профессионалов, которые объявили Хемингуэю, что в услугах его и его группы страна не нуждается. Так бесславно провалилась «шпионская затея» великого писателя. Но хотя результатов она не принесла, «старина Хэм», «Большой Папа», как называли Хемингуэя, намотал немало реальных миль в поисках немецких субмарин и даже засёк одну, доложив куда следует. Но там над донесением Хемингуэя посмеялись и отправили его в корзину, списав на пьяные фантазии писателя. И напрасно – вскоре выяснилось, что подлодка не только была реальной, но и высадила на остров немецких лазутчиков.
На этом карьера Хемингуэя-шпиона была закончена. Но при всей ненависти к войне и серьёзных проблемах со здоровьем он не считал для себя возможным отсиживаться за океаном, поэтому отправился в Англию в качестве военного корреспондента журнала «Кольере». Он попросился в полк английских ВВС, которые каждый день сражались с немецкими бомбардировщиками, защищая небо Англии. А потом участвовал в высадке союзных войск в Нормандии, несмотря на то что буквально накануне попал в серьёзную автомобильную аварию. Он сам себя определил в штаб в 22-го пехотного полка, которым командовал полковник Лэнхам. Личное мужество, весёлый общительный характер сделали Хемингуэя любимцем полка. Он писал: «В 4-й дивизии, в составе 22-го пехотного полка, я старался быть полезным, зная французский язык и страну, и имел возможность работать в авангардных частях маки… Это лето наступления из Нормандии в Германию было лучшим летом в моей жизни, несмотря на войну… Освобождение Франции, и особенно Парижа, радовало меня, как никогда и ничто в прошлом». «Нет никакого сомнения, – говорил позже полковник Лэнхам, – что этот Эрни был самым любимым и обожаемым человеком из всех, кто имел дело с 22-м полком. Когда ветераны полка организовывали своё общество, он был одним из двух штатских, которые были избраны почётными членами». Большинство солдат и офицеров даже не знали, что он писатель.
С патрулём американской механизированной разведки он оказался в Рамбуйе, недалеко от Парижа. Вот что написал об этом в частном письме полковник американской военной разведки Дэвид Брюс: «Спальня Эрнеста в отеле «Гран Венер» была нервным центром всех операций. Сидя там с засученными рукавами, он беседовал с разведчиками, доставлявшими сведения, с беженцами из Парижа, с дезертирами из немецкой армии, с местными деятелями и вообще со всеми, кто приходил к нему. Свирепого вида француз с автоматом стоял на страже у двери. А за нею Эрнест, похожий на весёлого черноволосого Бахуса, вершил высокое, среднее и малое правосудие на английском, французском и ломаном немецком языках».