Военнопленный № 294217 оказался в лагере под Киевом, позже – в лагере в Тоцком Самарской губернии. Генеральный штаб царской армии формировал дружины из военнопленных-славян, подданных Австро-Венгерской империи, которые хотели воевать с австрийской монархией, после революции получившие название Чехословацкого легиона. Гашек пожелал вступить в дружину, однако медкомиссия признала его негодным к строевой службе, и в июне 1916 года он стал сначала писарем 1-го добровольческого полка имени Яна Гуса, а затем – сотрудником газеты «Чехословак», выходившей в Киеве. Гашек активно занимался агитацией в лагерях военнопленных в пользу легиона, публиковал в газетах юморески и фельетоны, за что был объявлен австрийскими властями изменником.
Но воевал он не только на бумаге: летом 1917 года за бой у Зборова он даже был награждён Георгиевским крестом IV степени. После заключения сепаратного мира между Россией и Германией Ярослав Гашек порывает с Чехословацким легионом, генералы которого приняли решение эвакуироваться в Европу через Владивосток. Огромные эшелоны легиона двигались через Поволжье по Сибири, товарные вагоны были забиты старинной мебелью, живописью и антиквариатом, захваченным в помещичьих усадьбах и домах богатых русских горожан. По пути вооружённые царским правительством легионеры ввязывались в бои, реквизировали паровозы, в их руках оказалось так называемое «золото Колчака» – значительная часть золотого запаса бывшей империи, – а позже в распоряжении правительства вновь образованной Чешской Республики вдруг оказались огромные денежные средства. Но не всем бывшим пленным была по вкусу такая политика: Гашек отправился в Москву и вступил в коммунистическую партию. В апреле 1918 года его отправили на партийную работу в Самару, где он вёл среди чехов и словаков агитацию против эвакуации во Францию и призывал их вступать в Красную армию.
К концу мая чешско-сербский отряд Гашека, насчитывавший уже более ста бойцов, в составе Красной армии воевал с белыми войсками, подавлял мятеж в Самаре, за что полевой суд Чехословацкого легиона выдал ордер на арест Гашека, как предателя чешского народа.
Его карьера в Красной армии шла в гору: в качестве журналиста он пишет статьи, издаёт газеты, воюет в разных частях, в том числе в 25-й дивизии Чапаева, назначается комендантом Бугульмы, в Иркутске избирается депутатом городского совета.
После окончания Гражданской войны Гашек остался в Иркутске, где даже купил дом. В ноябре 1920 года в Чехословакии разразился политический кризис, началась всеобщая забастовка, а в городе Кладно рабочие провозгласили «советскую республику». Чешские коммунисты в России, в том числе комиссар Гашек, получили распоряжение отправляться на родину, чтобы поддержать местное коммунистическое движение и готовить мировую пролетарскую революцию.
В декабре 1920 года Гашек вместе с супругой, с которой познакомился в Уфимской типографии, Александрой
Львовой, вернулся в Прагу. Но там ему были не рады: пресса устроила травлю «большевистского комиссара, повинного в смертях чехов», бывшие друзья отвернулись, работы и денег не было.
В своём доме в небольшом городке Липнице тяжелобольной Гашек до последних дней диктовал свой роман о Швейке. 3 января 1923 года Ярослав Гашек скончался. На его могиле одним из его местных друзей, каменотёсом Харамзой, был установлен памятник – раскрытая каменная книга, на одной странице которой имя Гашека, на другой – Швейка.
Едкие афоризмы Гашека весьма актуальны и сегодня:
«В сумасшедшем доме каждый мог говорить всё, что взбредёт ему в голову, словно в парламенте».
«Беда, когда человек вдруг примется философствовать, – это всегда пахнет белой горячкой».
«В то время как здесь короля били тузом, далеко на фронте короли били друг друга своими подданными».
«Я сам за собой иногда замечаю, что я слабоумный, особенно к вечеру…»
В российском обществе патриотический порыв начала войны – банкеты с пением гимна «Боже, царя храни», газетные статьи, призывающие дать отпор тевтонам, – вскоре сменился критикой правительства и генералитета. В 1915 году с помощью фрейлины императрицы Александры Фёдоровны М.А. Васильчиковой, которую война застала в имении под Веной, бывшего премьер-министра С.Ю. Витте и нефтяного магната Э.Л. Нобеля русское правительство намеревалось разведать возможность мирных переговоров с кайзером Вильгельмом, искренне не желавшим войны. Но попытка была сорвана крупной русской буржуазией, связанной с финансовым капиталом Англии и Франции. Российская интеллигенция тоже не выработала единое отношение к войне. Кто-то призывал «укоротить волчьи аппетиты германцев и их союзников», другие доходили до полного неприятия войны, третьи меняли свою точку зрения.