Узнав о решении сына, мама будущей знаменитости поплакала, но в Москву отпустила. Так в 1953 г. провинциальный парень оказался в столице, где с первой попытки поступил в Школу-студию МХАТ на курс, которым руководил блистательный мастер Художественного театра В. О. Топорков. Профессиональная работа Табакова в театре началась рано — еще в студенческие годы О.Н. Ефремов, бывший одним из его педагогов, пригласил молодого Табакова в Студию молодых актеров (которая впоследствии станет театром «Современник») на роль студента Миши в пьесе В.С. Розова «Вечно живые». В 1957 г. Табаков, окончив Школу-студию, стал молодым артистом «Современника». Вместе со становлением нового театра взошла актерская звезда Олега, друзья и коллеги которого звали его тогда просто — Лелик. Широкое признание критики и любовь зрителей получили уже первые театральные роли, сыгранные им в спектаклях «Балалайкин и К.» по М. Салтыкову-Щедрину, «Обыкновенная история» И. Гончарова, «Декабристы» В. Зорина, «Обратная связь» А. Гельмана. «Мы строили театр и самих себя… Мы делали дело. Мы строили дом. Мы знали, что должны обязательно построить его и нас воспримут всерьез», — скажет Табаков многие годы спустя. Для него и его коллег это было удивительное время, когда «завязалось понимание театрального дела, возникли любимые партнеры, состоялась первая и главная жизнь».
Одновременно с работой в театре Табаков стал сниматься в кино. Первую кинороль он сыграл в фильме «Тугой узел» М. Швейцера. Однако у этого фильма сложилась непростая судьба. Оригинал его пролежал «на полке» долгих 32 года, прежде чем его смог увидеть зритель, а на экраны в 1957 г. вышел лишь его перемонтированный изуродованный вариант под названием «Сашка вступает в жизнь». Но даже это обстоятельство не помешало Олегу Табакову завоевать первую популярность: зрители заметили молодого паренька, который не обладал ни героической, ни особо красивой внешностью, но был словно «одним из нас», «человеком с улицы». Юные герои Табакова поначалу были положительными, высоконравственными, взволнованными, как Митя в «Чистом небе» (1961 г.), Коля Бабушкин в «Молодо-зелено» (1962 г.), Егоров в «Испытательном сроке» (1960 г.). Но даже сыгранные им впоследствии отрицательные роли никогда не оставались без зрительского внимания. Такая ситуация сохранилась на протяжении всей творческой карьеры актера, не уменьшая его популярности. Особенно это характерно для таких персонажей как Шеленберг в «Семнадцати мгновениях весны» (1973 г.) или Альхен в «Двенадцати стульях» (1977 г.). Большую симпатию у зрителей вызвал и его знаменитый «мультяшный» герой — кот Матроскин.
Театральная карьера Олега Табакова складывалась не менее успешно, чем в кино. В тридцать два года актер был уже удостоен Государственной премии СССР за театральную работу. Каждый его выход на сцену приносил новые удачи. Его отличали умение просто и достоверно «рассказать о времени, в котором мы живем», универсальность таланта. Табаков может быть трагичным (Сальери в постановке «Амадей» П. Шеффера, Талейран в спектакле «Ужин» Ж.-К. Брисвиля, Петр Адуев в «Обыкновенной истории» И. Гончарова), комичным и одновременно жалким (Иван Жуков в «Комнате смеха» О. Богаева). Многие из своих наиболее удачных ролей Табаков создал на сцене МХАТа, куда в 1986 г. «перетянул» из его «Современника» его Олег Ефремов. Всех спектаклей с участием Олега Табакова и не перечесть.
Табаков не только играет на сцене вот уже более пяти десятков лет, но и ставит спектакли. Хотя режиссером себя не считает: «Вообще-то, я, конечно, не режиссер. Я, знаете… есть такое французское выражение conducteir de jeu — руководитель игры, человек, который может научить человека хорошего играть В режиссерских изысках я не силен, но помочь актеру, довести его до образа, от которого в корне отличен, — это я, как оказалось, могу. Режиссерскую борьбу выигрываешь делом: угадыванием исполнителей на роль, «влюблением» их в то, во что сам влюблен…». Тем не менее только в России О. Табаковым поставлено множество спектаклей, среди которых «Матросская тишина» А. Галича, «На каждого мудреца довольно простоты» А. Островского, «Билокси-Блюз». А еще более двух десятков постановок осуществил он во многих странах мира — в Финляндии, Австрии, Венгрии, Англии. Среди них завоевавшие зрительскую любовь — «Полоумный Журден», «Лисички», «Обыкновенная история».
Важно заметить, что театр для Олега Табакова как для актера и администратора всегда сопряжен с успехом. Сам невероятно успешный, удачливый в жизни, мэтр сцены не мыслит его без залов, полных зрителями, праздничной суеты, аплодисментов, хорошего настроения, славы. Табаков проповедует открытый театр, он не сторонник элитарного, лабораторного театра без публики. Он говорит: «Я за тот театр, рецепт на который выписал Александр Сергеевич Пушкин: «Над вымыслом слезами обольюсь». Только вымысел, наверное, должен быть талантлив, а слезы настоящими, а не глицериновыми».