Небольшие доходы семьи не позволили юному гуманитарию получить университетское образование. Но, выросший в среде флорентийской интеллигенции, он достаточно много успел и прочитать, и осознать, чтобы научиться самостоятельному мышлению. Уже в юном возрасте мысли и положения древних историков Никколо воспринимал не только с точки зрения гуманитария-эрудита, но и как повод для политического анализа. Примечательно, что для молодого Макиавелли остались чуждыми как отвлеченные размышления флорентийских неоплатоников, так и схоластическая наука университетов. Зато он не только внимательно прочитал, но собственноручно тщательно переписал для себя выдающийся памятник античной философии – поэму Лукреция Кара «О природе вещей».
Свою официальную политическую деятельность Макиавелли начал в 1498 г., когда был избран на должность секретаря Второй канцелярии, а затем – секретаря Совета Десяти, являвшегося правительством молодой республики. Италия к тому времени вступила в некий переходный период. Уже был казнен монах-доминиканец Савонарола, поднявший восстание против католической церкви, изгнаны из Флоренции бывшие ее правители Медичи. Макиавелли пришелся как раз ко двору новым властям, поскольку был противником и Савонаролы, и Медичи. Конечно, в 29-летнем секретаре еще трудно было угадать крупного мыслителя и политика, но он уже успел завоевать авторитет как юрист и посланник с ответственной дипломатической миссией в Рим.
Получив высокий пост во флорентийской гражданской службе, Макиавелли в течение 14 лет выполнял множество важных политических и дипломатических поручений сеньории. Он принимал участие в посольствах в Риме, Франции, Германии, писал отчеты, докладные записки, рекомендации, в которых давал точную политическую оценку европейских событий. Доклады дипломата свидетельствовали о его незаурядной наблюдательности, аналитическом таланте в подходе к различным межгосударственным отношениям. Этот богатый опыт, наряду с изучением древних авторов, послужил хорошей основой позднейших трудов Макиавелли в области политической теории.
Вместе с тем ответственный государственный служащий отнюдь не стал чопорным чиновником и скучным моралистом. Макиавелли обладал живым, непосредственным характером, любил хорошую одежду, особенно заботился о наряде, когда представлял республику перед зарубежными королями, правительствами, Римским Папой и послами. Галантный и остроумный, Макиавелли был душой различных посольских приемов, и не только во время официальных встреч. Он сравнительно поздно женился – в 33 года, избрав супругой Мариетту Корсини, всегда был хорошим семьянином, уделял внимание шести родившимся у него детям, заботился об обеспечении своей, как он называл, «семейной команды».
В 1502 г. произошла встреча Макиавелли с человеком, который послужил затем прототипом его знаменитого «Государя», – герцогом Валентино Чезаре Борджиа. Жестокий, своевольный, не признающий никаких норм морали, Борджиа был, однако, воспринят Макиавелли как решительный и умный политик. Флорентийский секретарь отнюдь не идеализировал правителя, но внимательно присматривался к его методам подчинения и объединения разрозненных областей Италии. Не раз потом Макиавелли встречался с этим беспринципным, но смелым «рыцарем кинжала» и всякий раз пытался найти в нем черты государственного деятеля, которые могли бы дать материал для психологических обобщений.
Казалось, ничто не предвещало крах политической карьеры Макиавелли. Он был всегда на виду, его ценили, уважали, с ним считались высшие должностные лица Европы. Роковым для дипломата, как и для всей Флоренции, стал 1512 год. В результате падения республики к власти снова вернулись Медичи, и Макиавелли, как и многие другие государственные деятели, был арестован по подозрению в заговоре против семьи Медичи и заключен в тюрьму. Из нее Макиавелли освободился лишь благодаря закону об амнистии, объявленному в связи с избранием на папский престол Льва Х. Бывшему правительственному секретарю не разрешили жить во Флоренции, и он вынужден был уехать в свое имение. Попытки вернуться к активной политической деятельности не увенчались успехом; в итоге человек, вынашивающий планы спасения Италии от чужеземного владычества, вынужден был стать бессильным наблюдателем трагедии бывшей Флорентийской республики.
С другой стороны, появились время и возможность осмыслить происшедшие события и высказать собственные взгляды на государственное устройство, историю, политику и религию, человеческие судьбы. На протяжении 14 лет Макиавелли написал несколько книг, из которых наиболее известными стали «Рассуждения о первых десяти книгах Тита Ливия», «Искусство войны», «История Флоренции», талантливая пьеса «Мандрагора» и конечно же прославленный «Государь» – трактат, написанный ярким, образным языком.