В феврале 1719 г. Вейн покинул Бонаку, намереваясь искать добычу, однако через нескольких дней на пиратские суда обрушился шторм. Вейн потерял своего напарника, а через два дня его шлюп разбился у необитаемого островка; во время кораблекрушения большинство разбойников утонуло. Сам Вейн спасся, но вынужден был в течение нескольких недель вести голодную жизнь робинзона. Однажды на остров зашёл за водой корабль с Ямайки, капитаном которого оказался некий Холфорд, хорошо знавший Вейна. Последний попросился к нему на корабль, но Холфорд отказал ему, опасаясь, как бы Вейн не подбил его матросов к захвату судна. После того, как капитан Холфорд ушёл, к острову пришёл за водой другой корабль. Никто из его команды не знал Вейна, и он нанялся на него матросом. «Можно было подумать, что Вейн был теперь в полной безопасности и, похоже, избежал судьбы, которой заслуживал за свои преступления, — сообщает Джонсон. — Но тут произошла неблагоприятная для него случайность... Холфорд, возвращаясь из залива, встретился с тем кораблём; поскольку капитаны хорошо знали друг друга, Холфорд был приглашён отобедать на его борту... и, когда он направлялся в каюту, ему случилось бросить взгляд вниз, в трюм, и там он увидел Чарльза Вейна...»
Холфорд вернулся к себе на корабль и тут же отправил шлюпку со своим старпомом, чтобы арестовать пирата. Вейн сдался без сопротивления. Прибыв в Порт-Ройял, Холфорд передал своего старого приятеля губернатору Ямайки Николасу Лоусу. 22 марта 1721 г. (по григорианскому календарю) состоялся суд, Вейн был признан виновным в разбое на море и казнён на мысе Гэллоуз-Пойнт 29 марта.
Джон Рэкхем
(ум. в 1720 г.) — один из наиболее известных джентльменов удачи «золотой эпохи» пиратства. Прославился не только своими пиратскими похождениями в Карибском море, но и тем, что на борту его судна плавали сразу две леди удачи Анна Бонни и Мэри Рид.Джон Рэкхем, он же Келико Джек, т. е. Коленкоровый Джек, начинал свою карьеру «вольного охотника за призами» квартирмейстером на судне Чарльза Вейна. 24 ноября 1718 г., оспорив решение вожака, отказавшегося сражаться с французским военным кораблём, он на общем собрании шайки предложил за трусость отстранить Вейна от командования. Опальный капитан и 16 его сторонников покинули судно, а квартирмейстер Рэкхем был избран на его место. Пустившись на поиски добычи, пираты захватили у побережья Ямайки несколько призов, в том числе торговый корабль с Мадейры. Более двух месяцев добычей им служили в основном небольшие суда. Среди прочих трофеев Рэкхем взял корабль, перевозивший на плантации преступников из Ньюгейтской тюрьмы. Впрочем, через несколько дней это судно было отбито у пиратов английским военным кораблём.
Весной 1719г., направившись к Бермудам, Келико Джек захватил корабль из Каролины и пинку из Новой Англии. Эти призы он доставил на Багамы. Губернатор островов Вудс Роджерс, узнав о появлении пиратов, выслал против них вооружённый шлюп, который отбил оба приза, однако самих джентльменов удачи поймать не удалось.
В августе 1720 г. Рэкхем появился у северного побережья Ямайки и в начале сентября захватил 7 рыбацких судов. 1 октября у западных берегов Гаити пираты обстреляли и взяли на абордаж 2 торговых шлюпа стоимостью в 1 тыс. ф. ст. 19 октября близ ямайской бухты Порт-Мария Рэкхем захватил шхуну, принадлежавшую Томасу Спенлоу, и забрал с неё имущество на сумму 200 ф. ст. Наконец, 20 октября в одной лиге от бухты Драй-Харбор пираты «во враждебной манере захватили и высадились на борт торгового шлюпа «Мэри», принадлежавшего Томасу Диллану, и, как свидетельствуют мистер Диллан и все члены его команды, подвергли опасности их жизнь, затем разграбили шлюп и присвоили его». Ущерб, нанесённый Томасу Диллану, составил 300 ф. ст.
Упустив в районе Очо-Риос рыбачье каноэ, Келико Джек обогнул западную оконечность Ямайки и стал на якорь в Кровавой бухте близ мыса Негрил. Здесь пираты заметили ещё одно каноэ. Отпустив своих матросов на берег, Рэкхем пригласил экипаж каноэ, состоявший из 9 вооружённых мужчин, подняться на борт шлюпа и выпить с ним «за ветер удачи». Между тем каноэ, упущенное в Очо-Риос, доставило известие о пиратах ямайскому губернатору Николасу Лоусу. Последний тут же отправил вооружённый шлюп под командованием капитана Барнета на поиски разбойников. Обнаружив их в Кровавой бухте, Барнет сразу же пошёл на абордаж. Пьяные джентльмены удачи не выдержали натиска атакующих и бросились в трюм. Согласно легенде, только три человека, стоя плечом к плечу, продолжали отбиваться от карателей. Это были жена Рэкхема Анна Бонни, её подруга Мэри Рид и какой-то безвестный матрос, постыдившийся оставить дам одних. Не сумев личным примером вдохновить экипаж на битву, Анна и Мэри в отчаянии выпалили из пистолетов в открытый люк трюма, убив одного и ранив ещё нескольких сбежавших товарищей.
Взяв всю шайку в плен, Барнет через две недели доставил её в Порт-Ройял.