Различные источники именуют этого пирата то Джоном, то Джорджем, то Уильямом Тейлором. Одна из версий относительно начала его пиратской карьеры гласит, что в 1718 г. он командовал шлюпом «Перл» и был захвачен Эдвардом Инглендом, который предложил ему стать пиратом. Тейлор подписался под пиратским уставом и впоследствии был избран квартирмейстером. Имеются также сведения, что он плавал с Хоуэллом Дэвисом, которого покинул у берегов Африки после неудачной попытки поднять мятеж. Весьма правдоподобная версия о начале пиратской карьеры Тейлора принадлежит голландскому священнику-гидрографу Якобу де Буккою, побывавшему в плену у морских разбойников и выпустившему воспоминания об этом в 1744 г. В них он писал, что сам Тейлор рассказывал, «как, будучи офицером английского королевского флота, он в период царствования королевы Анны, после смены министерства, попал в немилость; как поступил он на службу к пиратам, которые вскоре избрали его своим капитаном... Его обманутое честолюбие породило в нём желание мстить и толкнуло на то, чтобы отплатить за свои несчастья, прежде всего английской нации, на которую он затаил горькую обиду». Некоторое время Тейлор промышлял в Вест-Индии, откуда отправился к берегам Африки. Там «были взяты двадцать два судна, не говоря уже о французском форте, который он неожиданно захватил и разграбил на досуге». Видимо, где-то здесь произошла его встреча с Инглендом, который пиратствовал у берегов Гвинеи, пока не потерпел фиаско во время нападения на 2 английских судна близ форта Корсо-Касл. В конце 1719 г. Ингленд и Тейлор решили обогнуть мыс Доброй Надежды и заявить о себе в Индийском океане. Ингленд двинулся туда на судне «Фэнси», Тейлор — на «Виктори». В начале 1720 г. они подошли к Мадагаскару. Ч. Джонсон уверяет, что в дальнейшем Ингленд совершил экспедицию к Малабарскому берегу Индии, а по данным К. Даунинга, он крейсировал у входа в Красное море и там захватил арабский корабль с богатым грузом. Вернувшись к берегам Мадагаскара, пираты зашли на о. Сент-Мари, где часть добычи продали туземцам.
Трудно сказать, как бы сложилась дальнейшая биография Ингленда и Тейлора, если бы ветер удачи не занёс их на о. Анжуан. Здесь пираты застали 2 судна Английской Ост-Индской компании — «Кассандру» под командованием капитана Макрэ и «Гринвич» под командованием капитана Кирби, а также голландское судно из Остенде. Макрэ и Кирби как раз собирались устроить облаву на морских разбойников, но неожиданно сами превратились в дичь. После кровопролитного сражения корабль капитана Макрэ был захвачен пиратами. Забрав себе «Кассандру» и отдав её бывшему командиру «Фэнси», пираты 3 сентября подняли паруса и вышли в море. Добыча, взятая ими в этом деле, оценивалась в 75 тыс. ф. ст.
Казалось бы, популярность Ингленда после победы на Анжуане должна была возрасти; в действительности его дружба с Макрэ способствовала падению его авторитета среди пиратов. Тейлор, склонив на свою сторону большую часть моряков «Кассандры» и «Виктори», добился смещения Ингленда с капитанской должности. На его место был избран примкнувший к шайке Ла Буз.
Следующая стоянка пиратов была на о. Маврикий, где Ингленд и трос его ближайших друзей были осуждены на высадку. Покинув Маврикий, Тейлор в компании с Ла Вузом устремился в воды Малабара. Захватив там 2 арабских судна, пираты истязали пленных до тех пор, пока те не открыли, где спрятаны деньги. Вместе с призовыми судами они двинулись вдоль Малабарского побережья и неожиданно натолкнулись на эскадру, стоявшую под стенами маратхской крепости. Корабли эскадры принадлежали Английской Ост-Индской компании и были снаряжены в Бомбее для борьбы с малабарскими пиратами. Адмирал Браун оказался человеком нерешительным. Ночью он приказал своим судам выйти в открытое море, по в темноте корабли компании и пиратов перемешались. Заметив недалеко от себя силуэт английского флагмана, разбойники выпалили из пушки, положив начало ночному сражению. Обрубив концы, пираты прошли сквозь строй английских кораблей, разметали их бортовыми залпами, а потом в течение следующих двух дней гонялись за каждым из них. 24-пушечный прам был ими сожжён, корабль «Элизабет» взят на абордаж. Добычу пираты отвезли в Кочин, где сбыли часть товаров голландцам.