В мае 1622 г. Хейн был избран членом городского магистрата Роттердама, а в следующем году поступил на службу в Вест-Индскую компанию (ВИК). Руководство компании разработало грандиозный проект, осуществление которого должно было парализовать испанскую империю за счёт пиратского террора в Вест-Индии, захвата Бразилии и рабского рынка в Африке. В конце 1623 г. адмирал Якоб Виллскенс и вице-адмирал Пит Хейн, возглавив флот из 26 кораблей, направились в воды Бразилии. 8 мая 1624 г. они появились у порта Байя. На следующее утро суда под командованием Хейна вошли в гавань и приготовились к высадке десанта. Следом за ними в бухту вошли др. корабли. Губернатор Байи имел в своём распоряжении 3 тыс. солдат и ополченцев, 15 кораблей и 170 пушек. Сражение продлилось весь день и всю ночь. Корсары начали брать на абордаж суда флотилии, стоявшей в гавани, и их команды, не имея сил защищаться, стали поджигать их. Воспользовавшись заревом, Пит Хейн во главе отряда матросов штурмом взял форт ду-Мар и направил огонь его батарей на город. К утру Байя была взята. Разорив город, голландцы погрузили добычу на 11 трофейных судов и отослали их в Голландию. Хейн, покинув Бразилию в августе, поспешил к побережью Анголы, чтобы соединиться с оперировавшей там эскадрой ван Зёйлена. В конце октября он появился близ Луанды, но соотечественников там не обнаружил. Отказавшись от плана захвата Луанды, Хейн двинулся к устью р. Конго, где застал разыскиваемую эскадру. К тому времени ван Зёйлен успел ограбить и потопить не менее 29 судов и думал, как бы побыстрей доставить награбленное в метрополию. Таким образом, установка ВИК о захвате рабского рынка в Африке оказалась невыполненной. Байю голландцам тоже не удалось удержать: весной 1625 г. испано-португальские силы овладели городом. Пит Хейн, разорив несколько бразильских гаваней, в июле вернулся домой.
Следующие три экспедиции, снаряженные компанией, возглавили адмиралы Баудевейн Хендрикс, Андрис Ферон и Ян Дирксзоон Лам. Чтобы оказать Хендриксу поддержку, ВИК в начале 1626 г. снарядила ещё одну эскадру под командованием Хейна. В начале июля он прибыл в Карибское море, а потом направился к западной оконечности Кубы — мысу Сан-Антонио. От пленных Хейн узнал о смерти Хендрикса и уходе его эскадры из кубинских вод. Отказавшись от намерения атаковать «серебряный флот», голландцы отошли к побережью Флориды, после чего перебрались в воды Бразилии. В марте 1627 г. они ворвались в бухту Байи. Обстреляв город, Хейн захватил или потопил 26 торговых судов. Всю весну и лето он оперировал на коммуникациях у бразильских берегов, а осенью, перегруженный добычей, вернулся на родину.
В начале 1628 г. ВИК решила отправить в Карибию крупное соединение кораблей с единственной целью — перехватить «серебряный флот». Руководителем операции был назначен Хейн. В апреле он получил назначение на должность генерал-капитана флота, насчитывавшего 31 судно. Заместителем Хейна был утверждён адмирал Хендрик Лонк. Основные силы флота оставили Тексел в мае и, совершив переход через Атлантику, подошли к западной оконечности Кубы. Постепенно сильное течение и неблагоприятные ветры вынудили голландские корабли переместиться к Гаване. Кубинский губернатор, узнав о появлении неприятеля, отправил в Мексику не менее 9 судов с предупреждением «серебряному флоту», но ни один из них не достиг цели.