В 1634 г., действуя с 2 судами, Йол захватил в Карибском море 3 приза. Губернатор Гаваны писал королю: «В этом году наши берега были свободны от врагов, лишь был на них один корсар, которого зовут Деревянная Нога, с одной уркой и одной баркой».
В день Рождества Йол вновь вышел в море на «Оттере», имея предписание ВИК зайти на о. Кюрасао, недавно захваченный у испанцев. Он прибыл туда 22 февраля 1635 г., а 3 марта ушёл оттуда в сопровождении яхты «Брак», которой командовал Корнелис Янсзоон ван Уитгеест. Подняв на мачтах испанские флаги, обе яхты 15 марта вошли в порт Сантьяго-де-Куба. Губернатор города выслал к ним шлюп, чтобы узнать, кто они такие, но голландцы захватили его, убив при этом испанского капитана. Поскольку обман раскрылся, Йол велел открыть огонь по форту и отправил своих людей на захват 5 или 6 судов, стоявших в гавани. На захваченных судах не оказалось ничего ценного, и Йол, не получив за них выкуп, приказал их сжечь. Однако его люди были обстреляны из форта. В ответ на это голландцы подвергли Сантьяго-де-Кубу бомбардировке.
От Сантьяго-де-Кубы обе яхты пошли к Гаване, затем повернули к берегам Новой Гранады. Близ Картахены Йол встретил Питера Янсзоона ван Домбурга, но каждый продолжал действовать самостоятельно. Деревянная Нога захватил приз возле самой Картахены. Через два дня, преследуя 2 испанских судна, он увидел 4 фрегата, отправленных губернатором Картахены на поимку пиратов. Йол бросился бежать и, к счастью, снова встретил суда ван Домбурга. Теперь уже во главе 4 судов он двинулся навстречу испанцам. Вице-адмиральский корабль испанцев был захвачен, остальные бежали. Йол отпустил на волю 150 пленных и отправил священника к губернатору Картахены, предлагая последнему сделать то же в отношении голландских пленных. Священник вернулся на борт каперского судна с курами и двумя голландцами. Рассерженный таким неравным обменом, Деревянная Нога приказал сжечь испанский фрегат.
С июня по сентябрь 1635 г. поступали регулярные сообщения о нападениях 2 голландских яхт на испанские суда в бассейне Карибского моря. Всего Йол ограбил или уничтожил не менее 11 испанских судов, взяв богатую добычу. Возвращаясь домой, Йол был встречен корсаром Якобом Коллаэртом из Дюнкерка и захвачен в плен. Свободу он получил лишь в мае 1636 г.
30 августа того же года Деревянная Нога отплыл из Тексела на судне «Свод» в сопровождении 2 яхт. С октября 1636 по апрель 1637 г. он крейсировал близ Антильских о-вов. В июне голландцы встретили «серебряный флот», направлявшийся в Портобело, но атаковать его не отважились. В начале августа они увидели его вторично — он шёл в сторону Гаваны. Йол объединился с 7 каперами, крейсировавшими в Карибском море, и отправился к Гаване. 6 сентября флот Новой Испании вышел в море, чтобы идти в Европу. Флот Тьерра-Фирме тоже поднял паруса, и флотилия Йола оказалась между двумя испанскими флотами. Иол атаковал испанский корабль из состава флота Тьерра-Фирме и взял его на абордаж. Захватив в ходе экспедиции 1636—1637 гг. не менее 12 судов, Деревянная Нога вернулся в Голландию.
В апреле 1638 г. Йол вышел из Тексела с флотилией из 10 судов и в июне достиг Олинды (Бразилия). Пополнив запасы провизии, он в июне отплыл в Карибию уже с 14 или 15 судами. Его флагманом был 54-нушечный корабль «Саламандра». Испанские власти, узнав о появлении Деревянной Ноги, отправили курьеров во все порты Вест-Индии с предупреждением об опасности. Флот Новой Испании остался на якоре в Веракрусе. Но флот Тьерра-Фирме, не получив предупреждения о голландцах, вышел из Картахены под командованием Карлоса де Ибарры и взял курс на Гавану. 30 августа Ибарра обнаружил, что, прикрываясь пеленой тропического ливня, на него надвигаются полукругом 17 или 18 голландских кораблей. Только наступление ночи отсрочило начало сражения. 31 августа, на рассвете, подошли ещё несколько каперов. Выстроив свои суда в две линии, Йол с 6 фрегатами атаковал
Осенью 1639 г. Йол участвовал в сражении с испанским флотом близ Даунса, возглавляя одну из эскадр, а в конце года снова отправился к берегам Америки. В марте его корабли прибыли в Пернамбуку и до лета крейсировали в бразильских водах. В июле 1640 г.