На Кюрасао капитан Джексон получил от голландцев необходимые припасы и нанял лоцмана. 23 декабря он прибыл в Венесуэльский залив и, оставив свой флагман со 120 людьми стеречь вход в оз. Маракайбо, сам с 7 судами двинулся проливом к одноимённому городу. Испанские дозорные предупредили начальника гарнизона Мануэля де Веласко о приближении врага, и он срочно собрал 250 ополченцев для защиты Маракайбо. Поскольку люди Джексона замешкались у входа в озеро до 26-го числа, у испанцев было достаточно времени подготовиться к обороне. Но англичане перехитрили противника. В то время как Веласко ожидал их высадки с моря, корсары, высадившись ночыо на берег в стороне от города, зашли ему в тыл и напали из леса. Бой закончился победой англичан, которые ворвались в Маракайбо и подвергли его грабежу. На рейде было захвачено 4 приза.
27 января 1643 г., получив выкуп за город, корсары отправились в набег на город Гибралтар, лежащий на другой стороне озера. Тем временем испанский отряд, прибывший из Коро под командованием Фернандеса де Фуэнмайора, практически беспрепятственно занял Маракайбо. Что касается Джексона, то он, разорив Гибралтар, 9 февраля вернулся на рейд Маракайбо и, увидев в городе испанцев, предложил Фуэнмайору обменяться пленниками. Предложение было принято. 21 февраля, погрузив на суда воду и провиант, флотилия англичан двинулась к выходу из озера.
Следующей жертвой корсаров стала Ямайка. 25 марта Джексон, располагавший уже 11 судами, высадил в Кагуайе десант и двинулся к главному поселению испанцев — городу Сантьяго-де-ла-Вега. Сломив сопротивление испанцев, он овладел Сантьяго, после чего разграбил город и окрестности. На корабли налётчики вернулись лишь через три недели, когда испанцы уплатили им выкуп: 7000 пиастров в звонкой монете, 10 тыс. булок хлеба из кассавы и 200 коров.
От берегов Ямайки Джексон направился в Гондурасский залив, где разорил порт Трухильо. В течение лета он крейсировал в Карибском море, а в ноябре предпринял набег на поселения Коста-Рики и Панамского перешейка. Зимой 1643—1644 гг. Джексон опустошил побережье в районе Картахены, а летом 1644 г. — поселения в Гватемале и Новой Испании. В окрестностях Кампече он появился, имея 13 судов, полсотни пушек и 1500 человек. Силы, которыми располагал город, не превышали 300 человек, но в этот момент в гавань Кампече зашла испанская флотилия из 12 судов. Не отважившись атаковать испанцев, Джексон пошёл на север, к Гаване. По пути на флотилию обрушился ураган: 3 судна были выброшены на мель в районе Лас-Аркас, ещё несколько судов потерпели крушение в Юкатанском проливе.
Осенью того же года остатки потрёпанной флотилии Джексона добрались до Бермудских о-вов. Здесь корсары поделили добычу, и никто из посторонних не узнал о её истинных размерах. В марте 1645 г. Джексон вернулся в Англию, охваченную гражданской войной. О дальнейшей его судьбе мало что известно. 31 марта того же года палата общин рассматривала жалобу испанского посла на пиратские действия капитанов Джексона и Тейлора в Карибском море; 2 апреля в палате лордов было зачитано письмо испанского посла по поводу грабежей капитанов Джексона и Тейлора в Вест-Индии с требованием возмещения ущерба; 8 апреля лорды решили передать письмо испанского посла в соответствующие комитеты обеих палат, но жалоба испанской стороны не была удовлетворена.
Дальнейшая судьба этого джентльмена удачи покрыта завесой тайны.
Тимолеон Отман де Фонтене
(ум. в 1658 г.) — французский корсар, рыцарь Мальтийского ордена, губернатор Тортуги — главной базы флибустьеров Карибского моря.Он был выходцем из знатной дворянской семьи, сыном казначея Франции. Вступив в 1631 г. в ряды Мальтийского ордена, Фонтене служил корсаром на Средиземном море и в сентябре 1644 г. отличился в битве с турками близ Родоса. В феврале 1650 г., командуя фрегатом «Луиза», стоявшим на якоре у о. Джерси в Ла-Манше, он получил от принца Уэльсского (будущего короля Карла II) каперский патент с разрешением нападать на суда сторонников парламента.
Весной 1652 г. шевалье де Фонтене прибыл на о. Сент-Кристофер на 22-пушечном фрегате. Мальтийский рыцарь рассчитывал, что сможет найти здесь людей для пополнения экипажа, поредевшего после сражения с 2 испанскими кораблями у о-вов Гомера и Санта-Крус. Пуанси неожиданно предложил собрату но ордену выгодное дельце: нужно было отправиться на о. Тортугу и сместить тамошнего губернатора-гугенота Левассёра. 29 мая между губернатором Сент-Кристофера и шевалье было заключено соглашение об условиях перехода Тортуги под управление Фонтсне. Последний отплыл с Сент-Кристофера летом того же года. В водах Новой Гранады он захватил несколько испанских призов, затем повернул к берегам Гаити и там узнал, что Левассёр был убит своими помощниками. Шевалье тут же поспешил к Тортуге. Вступив во владение островом, он объявил себя «королевским губернатором Тортуги и Берега Сен-Доменга».