«Приступая к работе над „Маленькими трагедиями“ Пушкина, я решил, что Дон Гуана должен играть Высоцкий… Дон Гуан – Высоцкий – это тот самый Дон Гуан, который и был написан Пушкиным. Для меня был важен весь комплекс человеческих качеств Высоцкого, которые должны были предстать и выразиться в этом пушкинском образе. И мне казалось, что всё, чем владеет Высоцкий как человек, всё это есть свойства пушкинского Дон Гуана. Он поэт, и он мужчина. Я имею в виду его, Высоцкого, бесстрашие и непоколебимость, умение и желание взглянуть в лицо опасности, его огромную, собранную в пружину волю человеческую,
– всё это в нем было. И в иные минуты или даже этапы жизни из него это являлось и направлялось, как острие шпаги… Пушкинские герои живут „бездны мрачной на краю“. И находят „неизъяснимы наслажденья“ существовать в виду грозящей гибели. Дон Гуан из их числа. И Высоцкий – человек из их числа».Жена Швейцера и сорежиссер фильма Софья Милькина добавила:
«Равенство между Дон Гуаном и Высоцким для нас заключалось в соответствии каждого из них – личности самого А. С. Пушкина. И Дон Гуан, и Высоцкий – поэты, оба бесстрашные люди, бросающие вызов смерти, оба понимают любовь к женщине как борьбу духовную и победу над женщиной как победу в этой духовной борьбе».
Сам Высоцкий так написал об этой роли:
«Для меня роль Дон Гуана была в диковинку. Десять лет назад они, конечно, предложили бы эту роль Тихонову или Стриженову. Потом подумал: почему, в конце концов,
– нет? Почему Дон Гуан должен быть обязательно, так сказать, классическим героем? Во всяком случае, были очень интересные пробы, я не в силах был от этого отказаться. Хотя, честно говоря, хотел уже больше не играть… По-моему, „Каменный гость“ – одно из самых интересных произведений Пушкина. Он написал это про себя. Он же сам был Дон Гуаном до своего супружества, до того, как из разряда донжуанов перешел в разряд мужей. В этой трагедии он сам с собой разделался, с прежним. Сам себе отомстил».Поначалу предполагалось, что Высоцкий будет играть в «Маленьких трагедиях» еще и роль Мефистофеля в прологе фильма – на эту вторую роль, кстати, в отличие от Дон Гуана, Высоцкий согласился сразу: «на Черта, на Мефистофеля я подхожу, а с этим… – не знаю».
В июне 1979 г. для съемок пролога была подготовлена «натура» на берегу Каспийского моря – Высоцкий прилетел туда с гастролей в Минске совершенно больным. Милькина вспоминала: