По вечерам они часто ходили на театральные спектакли заезжей труппы, дававшей комедии Карло Гольдони и Альберто Нота. Спектакли начинались обыкновенно в десять часов вечера и кончались за полночь. Анненков вспоминал:
«Ночь до спектакля проводили мы в прогулках по улицам Рима, освещенным кофейнями, лавочками и разноцветными фонарями тех сквозных балаганчиков с плодами и прохладительными напитками, которые, наподобие небольших зеленых храмиков, растут в Риме по углам улиц и у фонтанов его. В тихую летнюю ночь Рим не ложился спать вовсе, и как бы поздно ни возвращались мы домой, всегда могли иметь надежду встретить толпу молодых людей без курток или с куртками, брошенными на одно плечо, идущих целой стеной и вполголоса распевающих мелодический туземный мотив. Бряцание гитары и музыкальный строй голосов особенно хороши бывали при ярком блеске луны: чудная песня как будто скользила тогда тонкой серебряной струей по воздуху, далеко расходясь в пространстве. Случалось, однако ж, что удушливый сирокко, перелетев из Африки через Средиземное море, наполнял город палящей, раскаленной атмосферой, тогда и ночи были знойны по-своему: жало удушливого ветра чувствовалось в груди и на теле. В такое время Гоголь видимо страдал: кожа его делалась суха, на щеках выступал яркий румянец. Он начинал искать по вечерам прохлады на перекрестках улиц; опершись на палку, он закидывал голову назад и долго стоял так, обращенный лицом кверху, словно перехватывая каждый свежий ток, который может случайно пробежать в атмосфере».
Бывало, однако, что, «наскучив прогулками и театрами», Гоголь вместе с Анненковым и художником Александром Ивановым проводили вечера дома – за бильярдом (который Гоголь установил в одной из комнат) или картами, играя в некий «бостон», придуманный самим Гоголем.