В феврале 1822 г. Кипренский уезжает из Рима во Флоренцию, в марте того же года – в Париж, а в августе – в Петербург. Перед отъездом Кипренский обратился к кардиналу Э. Консальви, государственному секретарю Папской области, пользовавшемуся неограниченным доверием престарелого Папы Пия VII, с просьбой поместить его юную воспитанницу Мариуччу, которая позировала ему для некоторых картин (и на которой он через несколько лет женится), в монастырскую школу с полным пансионом.
На Форуме Траяна (фото XIX в.).
Во Франции Кипренский скучает по Италии и Риму. Летом 1822 г. он писал из Парижа своему другу – скульптору С. Гальбергу:
«Я бы лучше выбрал 12 тысяч доходу годового жить в Риме, нежели два миллиона жалованья, чтобы жить в Париже».
Через несколько лет, в конце 1828 г., Кипренский покидает Францию: сначала он живет в Риме, потом в Неаполе, с весны 1832 г. – снова в Риме. Летом 1832 г. он выставляет в галерее на Piazza del Popolo восемнадцать картин, написанных в Италии. Биограф художника В. Толбин пишет о тогдашнем Кипренском в Риме:
«Всегда деятельный, всегда готовый на помощь и поощрения, нередко он обегал весь Рим, чтобы посмотреть на что-нибудь новенькое и изящное, чуть лишь до него доходили слухи. С карманами, наполненными кренделями и сухариками, которыми он имел обыкновение кормить голодных римских собак, пренебрегаемых своими хозяевами, Кипренский являлся на чердак какого-нибудь неизвестного художника и, заметив в нем признаки таланта, помогал и словом и делом. Известность о его добродушии и готовности служить всякому, чем он мог, сопровождала Кипренского из Петербурга в Италию, и многие письма, оставшиеся в его бумагах, писанные к нему из Женевы, Лозанны, Парижа и Германии, в которых, с полною уверенностью на его помощь, рекомендовались ему молодые художники, свидетельствуют о его бескорыстном расположении к добру».
В 1833 г. Кипренский пишет в Риме новые работы, подтверждающие его славу «русского Ван Дейка», – портреты датского скульптора Бертеля Торвальдсена и братьев-князей Ф. А. и М. А. Голицыных. Популярность Кипренского в Риме опять растет; о нем складывают анекдоты, один из которых приводит Толбин:
«Однажды баварский король, путешествовавший по Италии и бывший в Риме во время пребывания там Кипренского, пожелал, как и все известные путешественники, посетить мастерскую знаменитого русского портретиста. Не застав Кипренского дома, король, в знак своего особого внимания, оставил ему свою карточку. Прочтя на ней „Roi de Baviere“
‹король Баварии›, Орест Адамович почел обязанностью отплатить визитом за визит и именно так же, в то самое время, когда он был уверен, в свою очередь, не застать короля. Поводом к такому неудачному выбору посещения было только одно желание также оставить свою карточку. На ней Орест Адамович, под подписью очень обыкновенною „Oreste Kiprensky“, горделиво прибавил „Roi des peintres“ ‹король художников›».В своих мемуарных «Записках» работавший в Риме русский художник-гравер Федор Иордан (будущий ректор Академии художеств) вспоминал о Кипренском в Риме начала 30-х годов: