Иван Грозный вообще любил всякого рода нестандартные казни, в том числе казни «с юмором». Так, дворянина по фамилии Овцын он приказал повесить на одной перекладине с овцой. А вот нескольких монахов по его повелению привязали к бочке с порохом и взорвали — пускай, мол, они, подобно ангелам, сразу летят на небеса. Брата одной из своих жен, Михаила Темрюковича, Грозный приказал посадить на кол; так же поступил он и с бывшим своим любимцем — князем Борисом Тулуповым. Врача Елисея Бомбелия по приказу царя казнили так: выворотили из суставов руки, вывихнули ноги, изрезали спину проволочными плетьми, затем привязали к деревянному столбу и разводили под ним огонь. Наконец, полуживого, отвезли на санях в тюрьму, где он и скончался от ран. Главу Посольского приказа (то есть министра иностранных дел) Ивана Михайловича Висковатого по приказу Грозного привязали к столбу, а затем приближенные царя подходили к осужденному, и каждый вырезал у него из тела по куску. Один из опричников, Иван Реутов, так «неудачно» отрезал кусок, что Висковатый умер. Тогда Грозный обвинил Реутова в том, что он сделал это нарочно, дабы сократить мучения Висковатого, и велел казнить и его. Но от казни Реутов уберегся, успев заболеть чумой.
Из других видов экзотических казней, применявшихся Грозным, — попеременное обливание осужденного крутым кипятком и холодной водой; так расправились с казначеем Никитой Фуниковым-Курцевым. Современники рассказывают, что в июле 1570 года, когда на Красной площади состоялись массовые казни, царь приказал у многих «вырезать из живой кожи ремни, а с других совсем снять кожу и каждому своему придворному определил он, когда тот должен умереть, и для каждого назначил различный род смерти: у одних он приказал отрубить правую и левую руку и ногу, а потом только голову, другим же разрубить живот, а потом отрубить руки, ноги, голову». Да, Иван Васильевич любил «комбинированные» виды казни. Во время казней в Новгороде царь приказывал поджигать людей особым горючим составом («пожаром»), затем, опаленных и измученных, их за ноги привязывали к саням и пускали лошадей вскачь. Тела волочились по мерзлой земле, оставляя кровавые полосы. После этого их сбрасывали с моста в реку Волхов. Вместе с несчастными к реке везли их жен и детей. Женщинам закручивали назад руки и ноги, привязывали к ним детей и тоже бросали в студеную реку. А там в лодках плавали опричники, добивавшие тех, кто всплывал, баграми и топорами.
Особый вид казни применялся при Иване Грозном по отношению к обвиненным в государственной измене. Осужденного сажали в котел, наполненный маслом, вином или водой, вдевали его руки в специально вмонтированные кольца и ставили котел на огонь, постепенно подогревая жидкость до кипения.
По словам подвизавшегося в Москве англичанина Джерома Горсея, лично знавшего царя, тот «хвастал тем, что растлил тысячу дев, и тем, что тысячи его детей были лишены им жизни». Во всяком случае, достоверно известно, что по приказу Ивана Грозного в реке Серой вместе с упряжкой утопили княжну Марию Долгорукову, которая перед тем провела с царем ночь. Долгорукова была невенчаной женой Грозного, но странным образом умирали и законные жены — Анастасия, Мария Темрюковна, Марфа Собакина...
Наконец, хрестоматийно известен случай, когда Грозный самолично убил своего сына. Убийство было незапланированным, ибо старшего сына Ивана царь любил и готовил в свои преемники. Иван и впрямь был достоин отца — проявлял почти такие же сладострастие, упрямство и жестокость. И характер имел своевольный — не боялся говорить государю любую правду в глаза. Это служило причиной постоянных ссор между отцом и сыном. Очередная из них в ноябре 1581 года привела к трагедии, случившейся в царских апартаментах в Александровской слободе.
Версий относительно причин той роковой ссоры несколько. Остановимся на четырех, высказанных еще современниками Грозного. Согласно первой версии, после неудач в Ливонской войне царь заподозрил царевича Ивана в заговоре, о чем узнал из болтовни владимирских бояр. По второй версии, которую приводит Карамзин, убийство также связано с Ливонской войной.
«Во время переговоров о мире, страдая за Россию, читая горесть и на лицах бояр, — слыша, может быть, и всеобщий ропот, — царевич исполнился ревности благородной, пришел к отцу и требовал, чтобы он послал его с войском изгнать неприятеля, освободить Псков, восстановить честь России. Иоанн в волнении гнева закричал: "Мятежник! Ты вместе с боярами хочешь свергнуть меня с престола!" — и поднял руку».