В 1903 г. он, выиграв конкурсное соревнование, получил возможность строить здание Скакового общества на Беговой улице. По условиям конкурса здание требовалось спроектировать в формах ложной английской готики. Удовлетворив требования конкурса, Жолтовский выполнил второй вариант, в котором опирался на более близкие ему формы русской классики. Исследователи русской архитектуры рубежа веков Е. А. Борисова и Т. П. Каждан писали: «Это скорее свободная вариация на темы русского ампира и итальянского ренессанса, чем последовательная стилизация. Многие классические мотивы получили здесь новый, почти неузнаваемый характер».
Исследователи отмечают «двойственный» характер построек Жолтовского, выполненных в 1900-х гг., определенное смешение мотивов архитектуры ренессанса и русского классицизма, например в особняке Носова на Введенской площади в Москве (ныне пл. Журавлева, 1907-1908 гг.).
Другая постройка Жолтовского тех лет — загородный дом в имении Руперт под Москвой — была уже выполнена, по мнению одного из ведущих архитектурных критиков этого времени Г. Лукомского, «в строгом стиле палладианских вилл близ Виченцы».
В конгломерате архитектурных направлений первого десятилетия нашего века вкусовое пристрастие Жолтовского к антично-ренессансной традиции было практически единичным. Таким образом, Жолтовского, строго говоря, нельзя отнести к неоклассикам, поскольку уже в своих ранних постройках он начинает тяготеть не к русскому классицизму, а к ренессансу.
И в студенческие годы, и позднее в перерывах между летними строительными сезонами Жолтовский много путешествовал, знакомясь с самыми разнообразными памятниками архитектуры. Особой любовью Жолтовского была Италия. Он был там 26 раз, прошел ее вдоль и поперек, и каждое путешествие запечатлевал в акварелях, зарисовках, кроках, обмерах, которыми постоянно пользовался в работе. Его цепкая профессиональная память хранила множество деталей, обломов, орнаментов, решений тех или иных узлов и т. д. Он настолько хорошо знал итальянский язык, что позднее перевел трактат —- четыре книги об архитектуре Андреа Палладио, любимейшего им мастера, чье творчество неоднократно толкало Жолтовского на подражание.
Одной из наиболее ярких попыток в этом отношении явился особняк Тарасова на Спиридоновке (ныне ул. Алексея Толстого, 1909— 1912 гг.), считавшийся в свое время одним из лучших зданий Москвы после эпохи классицизма. Дом на Спиридоновке важен еще и потому, что он один из первых свидетелей (текстовые источники появятся значительно позднее) становления широко известной теории архитектурного организма, которую всю жизнь разрабатывал мастер.
Одной из позиций этой теории было положение о «росте» архитектурного сооружения. «Обращаясь к классическим памятникам зодчества и органической природы,— писал А. В. Власов,— И. В. Жолтовский указывает на возможность построить художественно закономерное сооружение двумя основными способами: постепенно облегчая массы в вышележащих частях композиции или, наоборот, утяжеляя их. Жолтовский доказывает преимущество первого способа построения, поскольку он позволяет создать образ более легкого здания, обладающего «динамикой роста».
В особняке Тарасова была сделана попытка проверить это положение на практике. В основу проекта Жолтовский положил сооруженное Палладио в Виченце палаццо Тиене, фасады которого утяжеляются кверху, и «переложил» его в других пропорциях — в соотношениях знаменитого Дворца дожей. Будучи в Венеции, Жолтовский однажды обмерил это восхищавшее его сооружение и установил, что нижняя часть дворца на 1/13 больше верхней по высоте. Именно в таких пропорциях он и изменил фасады палаццо Тиене. К сожалению, мы не знаем, был ли зодчий доволен проведенным экспериментом. Важно другое, особняк Тарасова — лишь первый пример подобного экспериментирования с классичесскими образцами. «На протяжении всей своей творческой жизни,— пишет Н. П. Былинкин,— И. В. Жолтовский неустанно работает над разгадкой классического в искусстве».
В первое десятилетие нашего столетия развернулась и педагогически просветительная деятельность Жолтовского. Речь идет в данном случае не только о его преподавании в Строгановском училище, а скорее о душевной потребности, которая всю жизнь была у Ивана Владиславовича,— о потребности иметь учеников не в официальном смысле этого слова, а о потребности сделать достоянием многих то, что было им познано. Свидетельством тому служат слова, опубликованные в «Архитектурно-художественном еженедельнике» за 1914 год: «Художник-архитектор И. В. Жолтовский много лет уже с большой любовью делится своими обширными познаниями в этой области с каждым интересующимся товарищем, и сейчас уже найдется немало таких, которые многим в своем художественном развитии обязаны ему».
Многосторонняя деятельность Жолтовского уже в предреволюционные годы получила признание — в 1909 г. «за известность на художественном поприще» зодчему было присвоено звание академика архитектуры.