Октябрьскую революцию Жолтовский встретил зрелым мастером, снискавшим себе достаточно большую известность. За годы работы дипломированным архитектором он построил несколько загородных усадеб и отдельных сооружений под Москвой, в том числе усадьбу Линовка (1907—1908 гг.), жилые дома в Удомле (1907 г.) и в Бережках (1910 г.), а также целый ряд зданий в Москве: особняк в Мертвом переулке (1912 г.), жилые дома для завода АМО (1915 г.) и т. д. Пробовал он силы и в промышленном строительстве: возвел текстильную фабрику в Костромской губернии (1911—1912 гг.).
В первые же месяцы после установления Советской власти И. В. Жолтовский активно включился в работу. 19 июня 1919 г. А. В. Луначарский из Петрограда писал В. И. Ленину:
Интенсивность общественно-профессиональной деятельности Жолтовского в первые послереволюционные годы просто поражает. Достаточно сказать, что только в 1918 г. он возглавлял архитектурный подотдел отдела ИЗО Наркомпроса, руководил архитектурно-планировочной мастерской (бюро) по перепланировке центра и окраин Москвы, занимал должность профессора в Государственных свободных художественных мастерских. В последующие два-три года он выступал как член жюри многих конкурсов, выполнял целый ряд проектов, работал в Российской академии художественных наук (РАХН), занимая пост председателя архитектурной секции, и т. д.
Крупнейшими работами Жолтовского периода 1918—1923 гг. явился проект перепланировки Москвы, разработкой которого совместно с А. В. Щусевым он руководил в мастерской Моссовета, а также проект генерального плана и целого ряда павильонов Всероссийской сельскохозяйственной и кустарно-промышленной выставки, открывшейся в Москве 19 августа 1923 г.
На проект генерального плана выставки был объявлен открытый конкурс. Однако ни один из 27 представленных проектов не удовлетворил жюри. Жолтовский опоздал с подачей проекта и, строго говоря, в конкурсе не участвовал. Тем не менее именно его проект был признан жюри наиболее удовлетворяющим условиям конкурса и пригодным к осуществлению. Кроме генерального плана Жолтовскому также было поручено проектирование целого ряда выставочных павильонов и сооружений, в том числе входной арки главного павильона (научно-просветительного), аудитории, павильонов сельскохозяйственных машин (совместно с художником И. И. Нивинским), огородничества и садоводства, луговодства и мелиорации, театра, животноводства (три последних совместно с Н. Д. Колли).