Практическую деятельность после возвращения из-за границы Чернышев продолжил в архитектурно-проектном бюро гражданского инженера Н. Г. Лазарева. Здесь зодчий получил деловую закалку, участвуя в проектировании более 10 многоквартирных доходных домов, особняков и общественных зданий. Работа Чернышева в бюро продолжалась недолго. Очень скоро он вышел на самостоятельный путь и продолжал проектирование доходных домов и особняков, принимал участие в большом количестве архитектурных конкурсов, побеждая во многих из них. Широкую известность зодчему принесла победа в конкурсе на здание для Литературно-художественного кружка в Москве (1915 г.). Здание должно было занять участок на Малой Дмитровке (ныне ул. Чехова), где избранный Чернышевым стиль палладианской архитектуры соотносился с застройкой улицы и вместе с тем удачно выделял здание кружка из окружающей застройки. Проект не был осуществлен, но его публикация привлекла к молодому архитектору заказчиков, и в 1916 г. он закончил две крупные работы, достойно продолжившие его творческую линию. Это были проекты, а потом и их осуществление, перестройки загородного дома в усадьбе графа Разумовского Горенки (1913—1916 гг.) и особняка Абрикосовых на Остоженке, 51.
Расположенная в 16 км от Москвы, усадьба Горенки, застроенная в XVIII в. архитектором А. А. Менеласом в классических формах, к началу XX столетия пришла в запустение и требовала реконструкции.
Чернышев выполнил проект интерьеров дворца и его садово- паркового фасада с 14-колонной лоджией и симметричной полукруглой колоннадой, соединяющей два угловых павильона с главным зданием. Вновь выстроенная часть сооружения дополнила созданный Менеласом усадебный дом и вместе с тем привнесла в общую композицию новое содержание и оригинальное архитектурное решение, которое организовало большую парковую территорию, включив ее в ансамбль усадьбы.
Те же черты органичного включения в среду отличают и перестроенный Чернышевым в духе русского классицизма особняк Абрикосовых на Остоженке. Тонко прочувствованные архитектором приемы русской классики создали лиричный образ типичного московского особняка, завершающего ансамбль улицы.
На протяжении всего творчества реконструкция, работа с уже существующими зданиями и сформировавшейся архитектурной средой особенно интересовали Чернышева. Этой работе, наряду с поисками новых архитектурных форм, он уделял большое внимание. Архитектор реконструировал здание Физико-химического института (Научно-исследовательский институт имени Л. Я. Карпова на улице Обуха, 10, 1928 г.), здание акционерного общества «Экспортхлеб» (1926—1927 гг., не сохранился), надстроил и реконструировал фасад дома московского коммунального хозяйства (ныне Министерство морского флота, ул. Жданова, 1/4, 1933—1934 гг.) и др.
Во всех этих работах четко прослеживаются присущие творчеству Чернышева черты — реальное и тонкое ощущение связи возводимого им здания с городской средой, глубокое понимание градостроительной ситуации, верная оценка и решение реальной задачи, поставленной перед проектировщиками.
...Революцию Чернышев принял безоговорочно. С этого времени и до конца жизни он был там, где решались наиболее важные и сложные задачи, поставленные жизнью перед советскими архитекторами.
Чернышев внес вклад и в реализацию ленинского плана монументальной пропаганды. Выполненные по его проектам доски были установлены в 1920-е гг. на зданиях в центре Москвы. Среди них: «Уважение к древности есть, несомненно, один из признаков истинного просвещения» (на здании Исторического музея), «Пролетарии всех стран, соединяйтесь!» (на здании бывш. Центроархива на Никольской улице, ныне ул. 25 Октября), «Война родит героев!» (на здании Реввоенсовета на Знаменке, ныне ул. Фрунзе). В основном доски не сохранились.
Однако наиболее интересными для мастера становятся градостроительные проблемы. В автобиографии Чернышев писал: «После Великой Октябрьской социалистической революции, когда проблема проектирования отдельного дома закономерно связалась с проблемой планировки всего квартала, магистрали, района, целого города, мое внимание привлекают вопросы городской планировки, архитектурного ансамбля города, градостроительные проблемы».
Практически этот интерес к градостроительным проблемам выразился в проектных работах по планировке бывшего Хамовнического района Москвы (часть проекта перепланировки «Новая Москва» 1923 г.), в участии в конкурсах на жилые кварталы и поселки для рабочих, в составлении плана Магнитогорска (левобережный вариант) и, конечно, в разработке генплана реконструкции Москвы 1935 г., ставшего одной из самых значительных работ в творчестве Чернышева.