Планировка бывшего Хамовнического района Москвы — первая крупная градостроительная тема, решенная Чернышевым,— осуществлялась под руководством таких зодчих, как А. В. Щусев и И. В. Жолтовский. Это был своеобразный этап, когда под влиянием больших мастеров у Чернышева окончательно сформировался и окреп определенный взгляд на развитие градостроительства и отношение к историческому наследию русской архитектуры. Сейчас уже можно объективно утверждать, что с точки зрения современного градостроительного опыта проект перепланировки Москвы, в котором участвовал Чернышев в 1918—1923 гг., не устарел и в нем было верно найдено главное — общая направленность замысла.
Глубокое понимание традиций русского градостроительства проявилось в проекте, выполненном Чернышевым для закрытого конкурса на планировку Сельскохозяйственной выставки. Основная идея генплана выставки, предложенного Чернышевым,— сочетание строгой, регулярной композиции парадного пространства с живописностью территории «новой деревни». В парадной части предлагалось классическое развитие пространства по оси. Узкие пропилеи входа вели па небольшую прямоугольную площадь, выход с которой открывал перед посетителем просторную центральную площадку, основное ядро композиции, с небольшими выходами в другие разделы выставки. Пространство трактовалось как постоянно изменяющееся, перетекающее из узкого коридора на широкую площадь и снова сужающееся перед тем, как выплеснуться на простор. Проект Чернышева внес свой вклад в решение задачи, поставленной перед архитекторами. Вместе с тем можно сказать, что в нем было продолжено направление, ставшее определяющим в творчестве Чернышева. В проекте отразилось уважение Чернышева к урокам классических традиций русского градостроительства, учитывающее реально существующую действительность и реально существующего человека.
Самой острой проблемой, выдвинутой революцией, решать которую было необходимо в кратчайшие сроки, было создание жилого комплекса для рабочих, перестройка бывших пролетарских окраин, лишенных элементарных удобств, создание на их месте жилища для нового человека социалистического общества.
Именно в 1920-е гг. в советском градостроительстве возникли идеи организации кварталов комплексной застройки, состоявших из секционных домов и новых типов зданий, сочетающих жилые и общественные помещения.
В 1920-е гг. Чернышев был первым во многих конкурсах на проектирование жилых кварталов для рабочих. Его работы в этом направлении характерны поиском оптимального сочетания нового уклада жизни с его разумным пространственным оформлением.
Чернышев участвовал в таких широко известных конкурсах, как «Конкурс проектов показательных домов для рабочих квартир в г. Москве», для которого он при участии архитектора Н. Д. Колли выполнил проект застройки замоскворецкого участка (1922— 1923 гг.), он также принимал участие в конкурсе на проект застройки участка «Донские бгороды» (1928 г.).
Эти конкурсы в основном известны по необычным и смелым проектам архитекторов-новаторов. Но здесь интересно отметить тот факт, что первые места в таких конкурсах завоевывали архитекторы, предлагавшие, как правило, проекты, учитывающие прежде всего реальную потребность современной им жизни. Здесь уместно вспомнить оценку, данную при подведении итогов конкурса проекту Чернышева. Известный архитектор-градостроитель А. П. Иваницкий отмечал «ясно выраженную дифференциацию площадей различного назначения, логичную их группировку в общий ансамбль», «простоту и изящество, индивидуализирующие каждую часть планируемого участка». А самое главное в проекте, что все эти достоинства планировки участка, наличие разнообразных и выразительных перспектив были созданы на основе типовой застройки, т. е. были полностью ориентированы на реальные условия и экономические возможности государства.
Те же черты характерны и для планировки участка «Донские огороды» в Москве (первая премия на конкурсе). Архитектурные достоинства проекта в целостности впечатления, получаемого от него, и в то же время в тонкой проработке всех деталей. Удачное соотношение жилых и общественных зданий, обработка дворов, улиц в площадей давали богатые возможности внешнего оформления как отдельных зданий, так и прилегающих к ним дворов с большой площадью насаждений. Ясно выраженные части плана, целостно, просто и изящно использованные богатые возможности оформления как отдельных частей, так и целого — вот отличительные черты, характерные для проектов Чернышева. Именно в них можно найти, ответ на вопрос, почему победу в конкурсах присуждали спокойным, но во всем четко и ясно продуманным проектам, представленным Чернышевым.