Смерть великого князя Ольгерда вызвала кровавую междоусобную борьбу в Княжестве, в результате чего великим князем литовским стал сын Ольгерда Ягайло. Возглавив государство, Ольгердович оказался в достаточно сложной ситуации, потому что на северо-западе усилил наступление Тевтонский и Ливонский орден, захватив Жамойть, с юга поступали тревожные известия из Орды, на востоке начинались первые конфликты с Великим Княжеством Московским, а на западе не прекращался спор с Польским Королевством о Волыни. Кроме всего, Ягайло не был старшим сыном Ольгерда, и за великокняжеский трон нужно было сражаться и со своими родными братьями, и с двоюродными. Поэтому великий князь литовский искал поддержку в союзе с соседними государствами: или с Москвой, или с Польшей. Однако, едва начав переговоры с Дмитрием Донским, Ягайло быстро отказался от этих шагов, потому что московский князь потребовал от Ольгердовича признать себя «младшим братом» Москвы и окрестить в православие «всю Литву». Союз с Польшей позволял великому князю литовскому стать одновременно польским королём. К тому же это давало возможность совместными усилиями остановить агрессию крестоносцев. После соответствующих переговоров в 1385 году в Креве было подписано соглашение о династической унии (объединении, в котором два государства имеют одного короля). Ягайло со своей стороны обязался окрестить по католическому обряду ещё не крещёных литвинов. Однако Кревская уния не принесла мира Княжеству, не удовлетворённому подписанными условиями. Оппозицию возглавил двоюродный брат Ягайлы Витовт, которого поддерживала значительная часть беларуских бояр. Чтобы окончательно не утратить власть в Великом Княжестве, Ягайло пошёл на уступки и признал Витовта великим князем литовским.
В 1410 году объединённые войска Великого Княжества Литовского и Польского Королевства под Грюнвальдом разгромили армию Тевтонского ордена. Страна облегчённо вздохнула. Завершилась победой почти двухсотлетняя война, западная граница на долгие века стала самой спокойной. Через 100 лет Тевтонский орден признает свою вассальную зависимость от Польского Королевства, а Ливонский орден станет главным экономическим партнёром Княжества, его столица Рига — торговыми воротами для Беларуси в Западную Европу.
Относительное спокойствие, господствовавшее в Великом Княжестве в середине XV века, а также тесный контакт с Западной Европой преобразил воинственных беларуских бояр в шляхту, которая всё больше занималась устройством своих владений и начинала серьёзно задумываться о своих правах. Грамота великого князя Казимира от 1447 года о праве свободного выезда за границу для учёбы в университетах и «для лепшаго счасьтя набытья» позволила десяткам и сотням уроженцев Беларуси получить высшее образование в учебных заведениях Кракова, Праги, Вены, Падуи, Болоньи. Только на рубеже XV–XVI веков в Краковском университете училось 140 студентов — литвинов, среди которых был и знаменитый Франциск Скарына из Полоцка.
Вслед за остальными европейскими государствами шляхта Великого Княжества стала ограничивать власть монарха. В 1492 году великий князь Александр издал указ, согласно которому «гаспадар» был обязан поддерживать дипломатические отношения с другими странами только с согласия с панами-радой, в делах внутригосударственных ничего не отменять из того, что было решено совместно с радой, без согласия её членов не делать назначений на государственные должности или освобождать от них, распоряжаться финансами только под контролем рады. Таким образом, государственные полномочия гаспадарской рады Великого Княжества Литовского можно сравнить с полномочиями современного парламента. Это была достаточно представительная структура, в состав которой входили католические епископы, воеводы, каштеляны виленский и трокский, канцлер, гетман, скарбник, маршалки и другие представители государственного аппарата Княжества, всего около 50 человек. В конце XV века оформился ещё один представительный орган государственной власти — сойм, в состав которого входили паны-рада, представители великокняжеской администрации и шляхта со всей страны. Сначала вся шляхта приглашалась на сойм, но затем было введено представительство — два депутата от повета, хотя ни одному шляхтичу не отказывалось в праве на личное присутствие на сойме. Великое Княжество Литовское никогда не было жёстко централизованным государством. Его основой во все времена был договор между великим князем и конкретной землёй. Так в Полоцке и Витебске великий князь не имел права назначать воеводу по своему усмотрению, без согласия земского сойма — собрания представителей шляхты воеводства. Большинство беларуских городов пользовалась магдебургским правом, то есть правом на самоуправления, которое освобождало город от суда и власти великокняжеских воевод.