К концу 1923 года в собственности Хилтона уже находились 530 отельных комнат в Техасе, и он начал мечтать о постройке отеля, который будет носить его имя. Доходы первых четырех «ночлежек» Конрада, ведь именно так тогдашние газеты называли отели Хилтона, позволили ему осуществить свою мечту. Отель, получивший имя «Даллас Хилтон», заложил основу для создания глобальной сети элитных отелей высшего класса обслуживания, передового уровня оснащенности и комфортабельности и самого разнообразного сервиса. «Даллас Хилтон» впервые распахнул свои двери перед гостями 2 августа 1925 года и стал таким успешным, что из всех уголков Северной Америки Хилтон начал получать огромное количество предложений построить отель или стать его администратором. Невероятно вдохновленный успехом, Конрад принял решение вводить в строй по одному отелю в год, но вскоре перевыполнил собственный план. К концу 1929 года отелей было уже 10, и Хилтон объявил о строительстве одиннадцатого, с проектной стоимостью 1,75 миллиона долларов. Через 19 дней после этого рухнула фондовая биржа и наступила Великая депрессия. В результате 81 % отелей США обанкротились. Разорившиеся бизнесмены выбрасывались из окон небоскребов. Конрад Хилтон не выбросился, хотя падал с горы высотой в миллионы долларов в финансовую пропасть. Отели пустели и переходили в другие руки. Прибыли падали и падали. Банки отказывались предоставлять кредиты. Да что банки! Конрад не мог получить на автозаправке бензин в кредит. Его личное состояние сократилось до 87 центов (не считая громадных долгов). Его менеджеры жили и питались в отелях, не получая зарплаты. Мать и сестра Хилтона делили обед за 60 центов на двоих. Именно в этот период своей карьеры Конраду пришлось основательно обновить свои знания по экономике, что явилось одним из ключевых моментов его дальнейшего успеха. Когда наступили самые жестокие годы депрессии, Хилтону удалось заключить финансовое соглашение с Национальной корпорацией отельного бизнеса, которой владело семейство Муди из города Галвестон, штат Техас. В соответствии с этим соглашением Хилтон оставался управляющим 19 отелями как президент «Хилтон хотелз инкорпорейтед». Одновременно Хилтон занимал должность генерального управляющего Национальной корпорации отельного бизнеса.
К сожалению, детали сотрудничества Конрада Хилтона и семьи Муди малоизвестны. Из биографии нашего героя «Будьте моим гостем» («Be My Guest»), а также «Официальной красной книги и справочника отелей» за период с 1931 по 1934 год известно, что семья Муди контролировала отделение Американской ассоциации по страхованию жизни в Галвестоне, а также владела бейсбольной командой, банками, отелями и газетами города Галвестона. Они предоставили Хилтону кредит в размере 300 тысяч долларов. Залогом выступили акции «Хилтон хотелз инкорпорейтед». Конрад не смог вернуть долг, и уже в декабре 1931 года семейство Муди стало владельцами сети отелей Хилтона.
В своей автобиографии бизнесмен намекает на 30-процентную долю, которую он получил в новом предприятии Муди, но, судя по предыстории объединения, это было не так. С самого начала игроки – Хилтон и Муди – пребывали в абсолютно разных весовых категориях. К моменту объединения Хилтон в лучшем случае контролировал пять гостиниц из восьми, которые были у него до кризиса 1929 года. Семья Муди владела собственной страховой компанией («American Life Insurance»), бейсбольной командой, несколькими банками, газетами и 15 отелями. В 1930 году, спасая свой бизнес, Хилтон заложил Муди все активы «Хилтон хотелз инкорпорейтед» под ссуду в 300 тысяч долларов. В декабре 1931 года Муди поняли, что Конрад никогда не расплатится, поэтому лишили его права выкупа закладной и забрали себе все его отели. Поскольку отношения между семейством Муди и Конрадом Хилтоном были очень близкими, почти родственными, поэтому конфискация собственности проходила в мягкой форме: «Старик, это всего лишь бизнес – ничего личного!» Конрад был прекрасным исполнителем, потому ему и доверили управление всеми гостиницами семейного концерна. О какой трети по долям тут может идти разговор – непонятно. Тем более, что после окончательного увольнения Конрада Хилтона из National Hotel Company в 1934 году его выходным пособием стал возврат трех (из пяти) его бывших отелей в Лаббоке, Далласе и Плейнвью плюс кредит на 95 тысяч долларов.