Выплыть Конраду помог друг-банкир. Он предложил ему вложить деньги в нефтяное месторождение (сам банк не имел права сделать это напрямую). «Не все ли равно, сколько ты нам будешь должен, 55 тысяч или 110 тысяч?» – заявил кредитор. Это было похоже на «красное и черное» в рулетке. И Хилтон выиграл. За три года прибыли от нефтедобычи помогли ему расплатиться со всеми долговыми обязательствами. К концу тридцатых у него вновь появился счет в банке, и он начал все сначала, скупая акции отелей у фондовых брокеров, порой за двадцатую часть от номинала. Продавали с радостью, никто не понимал только, зачем покупать эти бумажки. Отели, самые знаменитые, с самыми известными именами переходили в руки Хилтона за десятую часть старой цены, и владельцы были рады. А между тем отели, которые взял под контроль Конрад Хилтон, начали стабильно приносить прибыль. Прошло совсем немного времени, и наш герой вновь стал владельцем отеля «Эль Пасо Хилтон», а также отеля в городе Лонгвью, штат Техас, который вскоре был переименован в «Лонгвью Хилтон». Цепочка его новых владений протянулась от тихоокеанского побережья до атлантического.
«Красная книга», изданная в 1933 году, поместила следующую рекламу: «Хилтон управляет отелями от Алабамы до Калифорнии». Далее шел список из восьми отелей, названных в честь Хилтона. Они были расположены в Далласе, Вако, Мерлине, Абилене, Сан Анджело, Лаббоке, Плэйнвью, Эль Пасо и Лос-Анджелесе, штат Калифорния. Президентом последнего в этом списке отеля в 350 комнат был Уильям Р. Ирвин, деловой партнер Хилтона. И. С. Мори служил управляющим отеля. Номера сдавались от 2,5 до 6 долларов за ночь. Этот отель вернулся во владение семьи Хилтон как «Хилтон Чекерс отель».
К 1939 году долги отеля Хилтона в Техасе были полностью погашены, и деятельность бизнесмена начала выходить за пределы штата. Он приобрел отели в Сан-Франциско и Лонг Бич, Калифорния.
Что касается личной жизни, то Хилтон не думал о браке до 1925 года, когда в возрасте 38 лет женился на Мэри Баррон. Бракосочетание состоялось ровно через месяц после торжественного открытия отеля «Даллас Хилтон». В этом браке у Хилтона родилось трое детей – Конрад Хилтон-младший, Уильям Баррон и Эрик Майкл. Однако уже в 1934 году супруги расстались. Позднее бизнесмен сказал, что его первый брак пал жертвой Великой депрессии – Мэри Баррон не выдержала постоянного напряжения и того, что Конрад почти все время тратил на бизнес. Второй его женой стала киноактриса За-За Габор, много снимавшаяся в кино и на телевидении в 50-е годы («Мулен-Руж» Джона Хьюстона), однако больше известная красотой и скандальным образом жизни. Среди ее мужей числились актер Джордж Сандерс, промышленник Херберт Хантер, изобретатель куклы Барби миллионер Джон Райан, гостиничный магнат Конрад Хилтон. Когда в 1982 году Габор сочеталась восьмым браком с испанским графом Фелипе де Альба, она еще не была разведена, и всего через сутки брак был аннулирован. Еще один общеизвестный факт: За-За скрывала свой возраст. Годы ее рождения варьировались от 1917-го до 1930-го. Актриса утверждала, что в юности специально переменила дату, чтобы казаться старше. Однако недавно девятый муж Габор, педантичный немец, официально заявил: «Ей 88 лет». От нее у Хилтона родился четвертый ребенок, Франческа. По словам самого бизнесмена, За-За Габор замучила его бесконечными тратами на одежду, украшения и многочасовым наложением макияжа. В результате они развелись. В последний раз Габор дала повод для радости бульварной прессе совсем недавно, выиграв суд у своей единственной дочери Франчески Хилтон. Франческа подделала ее подпись на банковских документах, и За-За отсудила у нее все свои миллионы обратно.
Любовь к киноактрисам, видимо, передается в семье Хилтонов по наследству. Сын Конрада Баррон в течение семи месяцев состоял в законном браке с Элизабет Тейлор, но не вынес назойливости репортеров, не оставлявших супругов в покое ни на минуту.
На Рождество 1977 года Хилтон, которому в этот самый день исполнялось 90, женился на Мэри Франсес Келли, с которой был знаком с момента открытия «Эль Пасо Хилтон» в 1930 году.