Родина встретила Сервантеса неласково. Уже с первых шагов писатель увидел, что он, заслуженный ветеран, участник Лепантской битвы, никому не нужен и всеми, кроме своих близких, забыт. Семья тоже находилась в весьма плачевном положении. Его отец окончательно оглох и в связи с этим вынужден был отказаться от врачебной практики (он умер в 1585 году), и Мигель стал главой семьи. Вместо более или менее обеспеченной и спокойной жизни, на которую Сервантес мог рассчитывать, возвращаясь на родину, ему пришлось сразу же начать поиски работы. Перед ним открылись две возможности: вернуться на военную службу или зарабатывать на жизнь литературным трудом. Сервантес снова пошел в армию.
Конец XVI столетия был отмечен присоединением к Испании в 1581 году Португалии и дальнейшим усилением борьбы за владычество на морях (эта борьба в 1588 году привела Испанию к гибели Непобедимой армады). Но само по себе освоение территории Португалии и ее колоний, а также подготовка хотя и провалившейся, но все же грандиозной по своим размерам попытки захвата Англии открывали широкое поле деятельности для предприимчивых людей, а именно таким и был Сервантес.
Вернувшись на военное поприще, он пробовал найти себе применение в Португалии, в качестве военного курьера ездил в Северную Африку, в Оран и некоторое время состоял при ставке герцога Альбы в Томаре. Однако, по-видимому разочаровавшись в военной службе, которая не принесла ему материального благополучия, Сервантес окончательно от нее отказался и стал искать другой, более надежный источник существования.
Материальное положение семьи за это время не только не улучшилось, но становилось с каждым годом все хуже. Семья пополнилась внебрачной дочерью Сервантеса, Исавелью де Сааведра. Не улучшил положение семьи и брак Мигеля, состоявшегося в 1584 году. Он женился на уроженке города Эскивьяс, Каталине де Саласар-и-Паласьос, принесшей ему очень маленькое приданое. Обнародованные подробности брачного контракта показывают, до чего были бедны жених и невеста: в числе предметов, составлявших приданое Каталины, значилось полдюжины кур!
Сервантес прожил со своей женой более тридцати лет. По-видимому, эта более чем тридцатилетняя совместная жизнь супругов была счастливой. По крайней мере, вдова Сервантеса перед смертью выразила желание быть похороненной рядом с мужем. Этим свидетельством исчерпывается все, что известно о взаимных отношениях Сервантеса и его жены.
В своих сочинениях он часто возвращался к вопросу о супружеском счастье и взаимоотношениях супругов. Так, в одной из остроумных интермедий, озаглавленной «Судья по бракоразводным делам», он выводит перед зрителями целый ряд пререкающихся супругов, настойчиво требующих у судьи развода. Судебное разбирательство всякий раз обнаруживает ничтожность взаимных придирок супругов, и судья неизменно отказывается дать развод. Интермедия заканчивается появлением мужа и жены, просивших развода год тому назад, но подобно другим не получивших его и теперь пришедших благодарить судью за то, что он удержал их от безрассудного поступка. Счастливую пару, снова обретшую мир и любовь у семейного очага, сопровождает веселый хор певцов, напевающий нравоучение: «Худой мир лучше доброй ссоры», которое является моралью произведения.
Будущее не сулило писателю и его семье ничего радостного. Заработок Сервантеса был, по-видимому, в эти годы случайным. В 1587 году, покинув на время семью, он стал искать счастья на стороне и перебрался на юг страны, в Андалусию, которая благодаря оживленным торговым связям с колониями открывала широкие возможности для частной инициативы. Следующие пятнадцать лет Сервантес прожил в Севилье, крупном торговом центре и самом богатом городе Андалусии.
На первых порах ему как будто улыбнулось счастье. Андалусия в восьмидесятых годах XVI столетия была главным районом, откуда шли поставки на армию и флот, притом с огромным для того времени размахом. Осенью 1587 года Сервантесу удалось получить место комиссара по заготовкам для Непобедимой армады в городах и селах, расположенных в окрестностях Севильи.
Снабжение армии в основном осуществлялось путем простого отъема излишка продуктов у населения, что было, в общем-то, способом легкой наживы. Но там, где другие продовольственные комиссары создавали целые состояния, Сервантес терпел одни неудачи: выполнение комиссарских обязанностей вовлекло его в спор с церковным управлением в городке Эсихе, что грозило ему отлучением от церкви и застенками инквизиции. К тому же Сервантес не отличался аккуратностью, а небрежность в отчетах вела к столкновениям с органами финансового контроля, к обвинениям в незаконных реквизициях, в утайке денег. Одно из таких столкновений закончилось для него заключением, правда, кратковременным, в тюрьму города Кастро-дель-Рио (1592). В общем и целом, служба в продовольственном ведомстве не только не улучшила материальное положение Сервантеса и его семьи, по-прежнему жившей в Мадриде, а наоборот, еще более осложнила и ухудшила его.