Пребывая на посту военного министра, Черчилль обнаружил неожиданное рвение, стремясь сократить военные расходы. Однако наиболее заметным деянием стала военная интервенция Англии в Россию. Английские войска наряду с армиями других европейских стран вмешались в ход Гражданской войны и выступили против коммунистического правительства Советской России. В то время Черчилль был ярым антикоммунистом и говорил, что нужно «задушить большевизм в зародыше». Используя внутренние противоречия между членами кабинета министров, он добивался усиления английского военного присутствия в России, несмотря на то что эту экспедицию по-настоящему не поддерживала ни одна из политических сил Англии. И когда в 1920 году Англии все же пришлось вывести свои войска из России, Черчилль настоял на военной помощи Польше, которая вела борьбу с Россией и Украиной. В 1921 году он стал министром по делам колоний и в 1921 году подписал договор об образовании ирландского государства, формально британского доминиона, но фактически независимого. Согласно этому договору, за Великобританией оставалась северная часть острова Ирландии – Ольстер, населенный преимущественно протестантами.
В октябре 1922 года Черчилль попал в больницу в связи с аппендицитом. За время его болезни в стране разразился правительственный кризис, окончившийся назначением досрочных выборов. Поскольку либеральную партию раздирали внутренние конфликты, ее позиции в обществе ослабели. В результате либералы были побеждены на выборах, и Черчилль в числе прочих проиграл борьбу за мандат в Данди. Он горько шутил, что практически одновременно потерял аппендикс, пост в правительстве и депутатский мандат. Следующие выборы, состоявшиеся уже через год, Черчилль снова провел в лагере либералов и снова потерпел неудачу, на этот раз в Лестере. Уже через год он сменил свою политическую окраску, вернувшись в ряды консерваторов, и в 1924 году был избран в парламент от округа в Эппинге. Позже политик своеобразно комментировал свои межпартийные переходы: любой может изменить своей партии, но сделать это и вернуться – дано далеко не каждому.
Черчилля назначают министром финансов. Именно под его руководством Великобритания возвращается к использованию золотого стандарта, обернувшемуся дефляцией, безработицей и шахтерскими забастовками, в конечном итоге приведшими ко всеобщей забастовке 1926 года. Позднее Черчилль отзывался о политике золотого стандарта как о наиболее неудачном решении в своей жизни. Но если быть справедливым, то на момент принятия этого решения познания министра в экономике были недостаточно глубокими, в основном он опирался на советы ведущих экономистов, в частности управляющего государственным банком.
Во время всеобщей забастовке писали, будто Черчилль предлагал использовать против бастующих пулеметы. В своей газетной статье, напечатанной в правительственной газете, министр писал, что либо страна покончит с забастовкой, либо забастовка покончит со страной.
После парламентских выборов 1929 года правительство консерваторов ушло в отставку. В течение следующих двух лет Черчилль был отстранен от лидерства в консервативной партии по причине разногласий, возникших по поводу политики протекционистских тарифов. Когда в 1931 году Макдональд формировал очередное консервативное правительство, наш герой не был включен в его состав. Это была, пожалуй, самая низшая точка его политической карьеры. Позже Черчилль называл этот период годами опалы. Зато это время было с пользой потрачено им на вторую страсть – литературу. Он занят жизнеописанием своего прародителя, первого из герцогов Мальборо, а также сочиняет патриотическое произведение («История англоговорящих народов»), изданное уже после Второй мировой войны в четырех томах.
В те годы в английских политических кругах разворачивается оживленная дискуссия о целесообразности предоставления независимости Индии. Черчилль публично выступает как один из наиболее последовательных противников этой идеи, благодаря чему регулярно привлекает к себе всеобщее внимание и завоевывает новых сторонников.
Когда в Европе начал набирать силу немецкий нацизм, Черчилль был один из немногих в Англии, кто призывал начинать подготовку к защите острова от воинственного немецкого государства. Он яростно критиковал проводимую премьер-министром Невиллем Чемберленом политику умиротворения нацистов.