Обучение Уинстона в Хэрроу также было не из легких. Упор в образовании детей делался на классические языки – греческий и латынь, которые Черчилль ненавидел. По этим предметам у мальчика всегда были самые низкие оценки, и из-за этого его считали худшим учеником без всяких перспектив. Но такие предметы, как история и литература, заставляли Уинстона оживляться. Он мог запомнить наизусть десятки страниц из «Истории Древнего Рима» или Шекспира и даже поправить сбившегося при цитировании учителя.
Низкие оценки Черчилля в какой-то степени предопределили ход его карьеры. Отец, получив массу жалоб на своего сына от учителей, решил, что тому не хватит ума, чтобы стать юристом, как планировали родители. Поговорив с Уинстоном и узнав, что ему очень нравится военная история и он мечтает о военной карьере, Черчилль-старший решил отдать его в военное училище.
Несмотря на то что последние годы обучения в Хэрроу Черчилль целенаправленно готовился к поступлению в престижное военное училище Сэндхерст, поступить туда ему не удалось ни с первой, ни со второй попытки. Готовясь к сдаче вступительных экзаменов в третий раз, юноша во время одной из тренировок неловко приземлился при падении и получил тяжелое сотрясение мозга. На полное выздоровление ему потребовался целый год.
После выздоровления Уинстон все-таки поступил в Сэндхерст, но не на престижное пехотное отделение, а в кавалерию. Отец был крайне разочарован неспособностью сына сдать необходимые экзамены. Кроме того, это ударило по семейному бюджету, поскольку обучение офицера-кавалериста стоило дороже из-за необходимости содержать нескольких лошадей и не согласовывалось с планами отца относительно армейской карьеры сына. И все же Уинстон Черчилль успешно окончил военное училище, получил звание лейтенанта и назначение в гусарский полк. Незадолго до этого события внезапно скончался его отец, которому было только 46 лет.
Мать Черчилля, которая была дочерью американского миллионера, не привыкла вести дела экономно. Она довольно быстро потратила унаследованный от мужа капитал, после чего семья оказалась на мели. Черчилль стремился начать зарабатывать на жизнь самостоятельно, и в то же время его постоянно влекла жажда великих сражений. В те годы английская армия не воевала, поэтому в первый же свой отпуск Уинстон отправился на Кубу, где испанская армия сражалась с повстанцами, и предложил английским газетам свои услуги в качестве полевого корреспондента. Несколько его заметок с Кубы были опубликованы в «Дейли Миррор», за что Черчилль получил первый в жизни гонорар в 5 фунтов. Позже за свои военные мемуары он получал куда большие суммы. Кстати, именно на Кубе Уинстон приобрел привычку курить сигары.
После возвращения из отпуска Черчилль вместе со своим полком отправился в Индию. Надо сказать, что он всеми силами стремился избежать этой командировки и даже воспользовался политическими связями своего покойного отца, который был в свое время министром и депутатом парламента. Но тем не менее улизнуть от «бессмысленной и бесполезной ссылки», как называл ее сам Черчилль, ему не удалось. В сентябре 1886 года 4-й гусарский полк покинул Англию. По прибытии в Индию с Черчиллем произошел очень неприятный инцидент: во время высадки он вывихнул плечо, и последствия этой травмы ощущал потом всю жизнь.
Поначалу служба в Индии больше походила на отдых. Офицеры жили с комфортом, у каждого было несколько слуг. В этих условиях Черчилль продолжал заниматься самообразованием: он много читал, особенно его интересовали книги по истории английского парламента и политических течений. Он твердо решил как минимум повторить путь своего отца в политике. Размеренное течение жизни английского офицера было нарушено восстанием пуштунов. Около восьми месяцев Черчилль вместе со своим полком участвовал в боевых действиях по подавлению мятежа. На основе увиденного и пережитого он написал серию репортажей, впоследствии изданных в виде отдельной книги. На него обратили внимание в Англии как на многообещающего писателя. Сыграла свою роль в популяризации его произведений и фамилия – ведь многие тогда помнили Уинстона-отца, известного политика.
В 1899 году Англия начала войну в Южной Африке. Это была война английских колониальных войск против стремящихся к независимости буров, образовавших к тому времени две республики – Трансвааль и Оранжевую. На эту войну Черчилль отправился уже в ранге известного журналиста. Он постоянно находился на передовой, благодаря чему его репортажи о войне неизменно привлекали внимание читателей. В результате одной неудачной операции англичан он попал в плен к бурам. Военному журналисту грозил расстрел, но его спасло происхождение – его отец был лордом, и Уинстона сочли высокопоставленным пленником. Некоторое время он находился в бурской тюрьме, откуда сумел бежать. Черчилль преодолел более пятисот километров по вражеской территории в товарном железнодорожном вагоне и в конце концов оказался среди своих.