Черчилль происходил из весьма знатной семьи. Как уже говорилось, его отец был английским лордом, третьим сыном седьмого герцога Мальборо. Этот род английских герцогов ведет свою родословную еще от соратников Вильгельма Завоевателя. Однако в точности генеалогию фамилии Черчилль можно проследить лишь до начала XVII века. В это время жил наиболее древний представитель рода Черчилль, Джон, о котором существуют достоверные сведения. Также известно, что один из предков Черчилля был женат на дочери знаменитого английского моряка и пирата Френсиса Дрейка. Мать Уинстона также происходила из знатного семейства, правда, не по британским, а по американским меркам. Леди Рэндольф Черчилль, урожденная Дженни Джером, была дочерью американского миллионера Леонарда Джерома. Существует достаточно правдоподобная версия о родстве между Уинстоном Черчиллем и Франклином Делано Рузвельтом. Согласно этой версии, английский премьер-министр и американский президент имели общего предка по имени Джон Кук, который прибыл в Америку на борту «Мэйфлауэра». От одной из его дочерей произошел род Рузвельтов, а от другой – род американских Джеромов.
Отдельного рассказа заслуживает история непосредственного появления на свет Уинстона Черчилля. Его мать, находясь на седьмом месяце беременности, 30 ноября 1874 года отправилась на бал, который был устроен герцогом Мальборо в его поместье Бленхейм. Во время бала женщина внезапно почувствовала боль, и ее едва успели отвести в ближайшую безлюдную комнату – это был женский гардероб. Таким образом, будущий глава английского правительства появился на свет на ворохе женских шуб и пальто. Собравшиеся на бал узнали о счастливом разрешении леди Мальборо от бремени благодаря невероятному по силе крику, который издал Уинстон при рождении. Сейчас туристам, посещающим дворец Бленхейм, показывают, помимо прочих достопримечательностей, и комнату, в которой родился будущий великий политик.
Уинстон с раннего детства демонстрировал упорное нежелание учиться. Вернее, ему очень не нравилось учиться по той же программе, что и остальные дети. У него была великолепная память, но мальчик предпочитал запоминать лишь то, что его интересовало. Он терпеть не мог математику, не переносил и классические языки – латынь и греческий. Зато все предметы, связанные с английским языком и литературой, он любил и очень много читал.
Детство Черчилля проходило в весьма непростой для Англии период истории. Весь XIX век Британская империя по праву считалась ведущей мировой державой. Ее армия и флот были сильнейшими в мире, экономика развивалась, богатства преумножались, расширялись колониальные захваты. Однако в последней четверти столетия наступил экономический кризис, вызвавший серьезные общественные потрясения и обострение внутренней политической борьбы.
Маленький Уильям, или, как его называли родители, Вини, начал свое обучение с частной школы в Аскоте. Школа была достаточно привилегированной и придерживалась складывавшихся веками традиций воспитания детей. Собственно, воспитанию там уделяли куда больше внимания, нежели непосредственно образованию. К тому же неотъемлемым атрибутом образовательного процесса в Аскоте считались розги. Довелось опробовать этот метод на себе и будущему британскому премьеру. Позже, уже будучи курсантом военного училища, Черчилль вернулся в Аскот, чтобы отомстить поровшему его воспитателю. Но школа к тому времени уже закрылась, и обида так и осталась неотмщенной.
Уинстон проучился в Аскоте некоторое время, после чего родители перевели его в другую школу, не практикующую телесных наказаний. И в этой школе, как и в предыдущей, Черчилль зарекомендовал себя как один из наиболее непослушных учеников. Здесь он начал изучение иностранных языков и всерьез увлекся историей.
Как правило, после начальной школы представители британской элиты отдавали своих детей в закрытые училища, где их готовили к поступлению в университет. Согласно веками складывавшимся традициям, члены каждой известной фамилии отдавали своих отпрысков в одно и то же учебное заведение. Для Черчилля таким местом был Итон, однако родители предпочли отдать сына в другое училище, в Хэрроу. Видимо, было решено, что слишком уж шумный ребенок, с трудом понимающий, что такое дисциплина, не сможет получить нормального образования в чопорном и консервативном Итоне. При поступлении в училище Черчиллю было предложено написать сочинение на латыни, ведь классические языки считались одним из основных предметов в школе. За два часа Уинстон сумел лишь раскрасить экзаменационный лист кляксами и чернильными пятнами, однако мальчика все равно приняли в учебное заведение – ведь училище должно было получить немалые деньги за его обучение, и к тому же это могло привлечь и других детей из знатного семейства Черчилль.