В то время члены правительства перед назначением должны были пройти процедуру переголосования в парламентском округе. Неожиданно Черчилль потерпел поражение в Манчестере, где он был до этого избран. Однако уже две недели спустя ему удалось добиться поддержки избирателей в шотландском Данди.
Работая в правительстве под руководством Дэвида Ллойд-Джорджа, Черчилль участвует в реализации достаточно радикальных социальных реформ. Реформы коснулись повышения налогов, которыми облагались богатые землевладельцы, и урезания прав верхней палаты. В одном из своих выступлений Черчилль вообще призвал упразднить верхнюю палату английского парламента, что вызвало гнев консерваторов, упрекавших политика в том, что он окончательно предал свой класс. В 1910 году Черчилль занял пост министра внутренних дел. Став министром, он принял ряд решений, которые несколько противоречили его уже сложившейся репутации либерала. Так, Черчилль отдал приказ о подавлении забастовок шахтеров в Уэльсе с помощью военных и сил полиции. А в другой раз превратил пресечение обычной вылазки грабителей в полицейскую спецоперацию государственного значения, в которой участвовали в том числе и артиллерийские воинские части. Знаменитый фотограф того времени сделал снимок Черчилля во время той операции. На снимке министр выглядывает из-за угла дома, чтобы увидеть перестрелку грабителей и полиции. За этот снимок, опубликованный в газете, Черчилль был подвергнут суровой критике, ведь ситуация была весьма рискованной и Англия могла лишиться своего министра внутренних дел.
В 1911 году Черчилль стал министром по морским делам. На этом посту он встретил начало Первой мировой войны. Черчилль затеял решительное реформирование флота: создание военно-морской авиации, использование танков, а также переход на использование нефтепродуктов в качестве топлива (ранее в британском флоте топили исключительно углем). Однако министр оказался причастным к грандиозной неудаче английского флота в Первой мировой войне вблизи турецкого городка Галиполи, расположенного на берегу пролива Дарданеллы. После того разгрома англичан Черчилль удостоился малоприятного прозвища «галипольский мясник». Неудивительно, что вновь сформированное правительство Англии во главе с консерватором Эсквитом не захотело видеть столь непопулярную фигуру в своем составе. Оказавшись без министерского портфеля, Черчилль возвращается в действующую армию и отправляется на фронт. Он вступает в ряды 2-го гренадерского гвардейского батальона, входившего в британские экспедиционные войска. Вскоре его повышают до звания подполковника (в некоторых источниках указано звание генерал-лейтенанта) и назначают командующим 6-м королевским полком шотландских стрелков.
В 1916 году к власти в Англии на смену консервативной партии пришла либеральная партия во главе с Ллойд-Джорджем. Поначалу новый «старый» премьер не желал раздражать консерваторов и включать в состав кабинета неудобного для них Черчилля. Однако вскоре решено было все же использовать его кипучую энергию. В июле 1917 года наш герой становится министром по военным поставкам, а к концу войны он возглавляет военное Министерство и Министерство авиации.
К тому времени в ходе военных действий стало использоваться химическое оружие. Впервые оно было применено немецкими войсками 22 апреля 1915 года при сражении вблизи бельгийского городка Ипр. Однако и противники Германии не брезговали применением этого негуманного по современным представлениям средства ведения войны. Вот мнение Черчилля как военного министра по поводу возможности применения отравляющих газов против повстанцев бунтующих колоний: «Я не понимаю этой щепетильности в вопросе о применении газа. Мы приняли позицию недавней мирной конференции, на которой были приведены доводы в поддержку использования газов как метода ведения войны. Я целиком поддерживаю использование отравляющего газа против дикарей. Устрашение будет столь действенным, что число жертв можно будет свести к минимуму. Нет необходимости использовать лишь наиболее смертоносные газы: можно применять и такие, которые лишь выведут противников из строя на продолжительное время».