26 августа передовые отряды Замойского вступили в боевое соприкосновение с противником, во время осмотра городских укреплений в плен едва не попал командир венгров Борнемисса. Вечером войска Замойского подошли к Великим Лукам, лагеря короля и гетмана находились по обе стороны реки Ловати. На следующий день Баторий устроил смотр своей армии, 28 числа в лагере ожидали послов Ивана IV, поэтому осадные работы не велись. 29 августа королевские солдаты стали рыть траншеи и возводить шанцы, венгры вели работы с западной стороны крепости, поляки – с восточной стороны. На следующий день осаждавшие продолжили работы по укреплению лагерей, плели шанцевые корзины и углубляли рвы. В полдень русские сделали вылазку из крепости, напали на лагерь Замойского, разогнали отряд из двух сотен пехотинцев и захватили королевское знамя. 31 августа солдаты Батория закончили рыть траншеи и окопы, установили набитые землей плетеные туры, выкатили на позиции 18 осадных орудий. На рассвете 1 сентября венгры и поляки начали обстрел крепости. Король опасался удара вражеских войск со стороны Торопца и приказал окружить лагеря телегами и окопать рвом. Утром 2 сентября венгры калеными ядрами подожгли одну из крепостных башен, однако пожар не разгорелся, огонь лишь тихо тлел, что позволило защитникам быстро его потушить, несмотря на вражеский обстрел. Русские пушкари метко били по вражеским позициям, в этот день королевская армия потеряла 200 человек убитыми и ранеными (28, 198). 3 сентября обстрел Великих Лук продолжился, ядра сбивали со стен и башен куски дерна, разбивали деревянные укрепления. Вскоре одна из башен загорелась, русские бросились тушить огонь, но венгры усилили обстрел из пушек, гаковниц и ружей, нанесли защитникам большие потери и не дали потушить разгорающиеся пламя. Под прикрытием артиллерии, венгерские пехотинцы переправились через реку, добрались до горевшей башни и стали отдирать укрывающий её дерн. Кирками и лопатами венгры подкапывали стену, чтобы заложить пороховой заряд и взорвать башню. Со стен стреляли из пушек и пищалей, лили кипяток, бросали камни и заостренные колья. 12 солдат было убито, многих ранили и Борнемисса был вынужден отправить через реку ещё 200 воинов. Русские открыли со стен стрельбу и тогда, Замойский предложил защитникам сдать крепость. Получив отказ, гетман приказал продолжать штурм. На рассвете 4 сентября венграм удалось заложить в подкоп порох, от взрыва разметало дерн, башня вспыхнула ярким костром. Несмотря на стрельбу со стороны противника, русские не дали огню распространиться по крепости, к вечеру башня полностью сгорела. Пошел дождь и окончательно потушил пламя. Атаковать пролом венгры не решились, путь в город им преградил высокий вал и глубокий ров. Вечером 40 польских добровольцев с факелами в руках устремились к восточным воротам, выходившим к реке, чтобы поджечь надвратную башню. Солдаты стали подкапывать вал и откопали старую бойницу, через которую русские стали колоть поляков длинными пиками и бросать в огонь мокрые воловьи шкуры. Ляхи перехватили пять копий руками, захватили двадцать воловьих шкур и сумели поджечь деревянную стену. Огонь разгорался медленно, но в полночь подул сильный ветер, пламя вспыхнуло и охватило значительный участок стены. Попытки защитников потушить пожар успеха не имели. Через два часа Баторий и Замойский подняли войска по тревоге и приготовились к штурму. Конница осталась в лагере, пехота заняла окопы и стала подбираться к крепостным стенам. Но русские поставили в проломах множество пушек, открыли огонь по противнику и не позволили врагам войти в крепость. Огонь продолжал распространяться, поляки, венгры и литовцы кидали в пламя большие куски серы, ускоряя распространение пожара. Загорелась церковь, вспыхнули строения внутри крепости, запылали стены и башни. За час до рассвета половина укреплений была в огне, защитники стали кричать, что сдаются, и прекратили стрельбу. По требованию Замойского воеводы вышли из крепости, лишь Иван Воейков остался с воинами гарнизона. Баторий приказал пехоте в город не входить и приказал гетману принять меры к тушению пожара. Когда из ворот вышло около 500 человек, Замойский отправил 50 гайдуков вынести из крепости порох и вывести пушки. В это время лагерные слуги и челядь решили, что начинается грабеж города, ворвались в Великие Луки, где начали убивать и грабить русских. Следом за ними хлынули венгерские пехотинцы, произошло масштабное избиение мирного населения и воинов гарнизона. Королевские военачальники не смогли остановить подчиненных и уехали из обреченной крепости. Увлеченные грабежом и убийствами, солдаты забыли о пожаре, огонь подобрался к пороховому складу, произошел чудовищной силы взрыв, погубивший 200 захватчиков. Сгорела крепостная артиллерия, арсенал, казна, запасы продовольствия, погиб Иван Воейков, «