26 августа к Пскову подошли главные силы польско-литовской армии во главе с Баторием. Королевские солдаты приступили к осадным работам, но попали под мощнейший огонь крепостной артиллерии и были вынуждены отступить. Всю ночь псковские пушкари били по вражескому расположению из больших орудий и заставили короля перенести лагерь. Несмотря на обстрел, 1 сентября поляки и литовцы начали копать в сторону города траншеи, пять длинных и семь поперечных. В этих окопах были устроены большие и маленькие землянки (36, 563), где расположились солдаты и командиры. 4 сентября у Покровской башни и Свинузских ворот были установлены осадные туры, за рекой Великой оборудованы артиллерийские позиции и установлены пушки. Воеводы разгадали замысел Батория, по которому главный удар наносился на участке между Покровской и Свинузской башнями. За каменными укреплениями началось строительство деревянной стены, но её не успели закончить к началу штурма. Ответственным за этот участок обороны был назначен воевода Андрей Хворостинин. 7 сентября начался обстрел города, пушки гремели целые сутки, к утру Покровская башня была разрушена, наполовину была разбита Свинузская башня, в стене возник пролом в 50 м шириной. В пятницу 8 сентября королевские войска пошли на приступ. Волны поляков и литовцев захлестнули пролом, тяжеловооруженные королевские пехотинцы захватили Покровскую и Свинузскую башню. Увидев развивающиеся над башнями венгерские и польские знамена, Баторий отправил на помощь своим воинам 2000 отборных солдат. Но прорваться в город не удалось, воины гарнизона и псковичи стояли насмерть у деревянной стены, поражая из пушек и пищалей вражеское воинство. Русские пушкари «из огромной пищали «Барс» ударили по Свинузской башне
» (36, 543), верхние ярусы обрушились, множество вражеских солдат погибло. Стрельцы и дети боярские заложили под основание башни порох, и произвели подрыв, нанеся врагу чудовищные потери: «литовские воины смешались с псковской каменной стеной в Свиной башне и из своих тел под Псковом другую башню сложили» (36, 577). В этот критический момент псковское духовенство вышло с иконами к пролому, вселив в защитников уверенность в победе. Иноки Арсений Хвостов, Иона Наумов и игумен Мартирий, в прошлом дети боярские, повели бойцов в контратаку. Вместе с мужчинами в бой шли псковские женщины, в едином порыве защитники Пскова выбили из пролома королевских солдат и отогнали их от стен города. Засевших в Покровской башне поляков и литовцев взорвали порохом. Войска Батория отступили на исходные позиции. В этой битве русские потеряли 863 человека убитыми и 1626 ранеными, у короля погибло 5000 воинов (36, 585). После этой неудачи Баторий приказал вести в сторону города подкопы и взорвать стены. Началась подземная война, в которой королевские инженеры потерпели поражение – 23 сентября два подкопа псковичи перехватили и уничтожили, остальные семь обрушились сами. Через месяц, 24 октября была предпринята попытка поджечь город калеными ядрами, но она не имела успеха. 28 октября поляки попытались кирками и ломами разбить стену от Покровской угловой башни до Водяных Покровских ворот, но натолкнулись на ожесточенное сопротивление. Воинов короля расстреливали из пищалей, поливали смолой, кипятком и дегтем, забрасывали кувшинами с порохом и зажженным льном, цепляли длинными кнутами с крюками. С большими потерями враги отошли от стен. По подсчётам А.В. Волкова в течение осени и зимы королевские войска 31 раз ходили на приступ, но так и не добились успеха (130, 276). Частые вылазки гарнизона наносили полякам и литовцам большой урон. Последний мощный штурм произошел 2 ноября, когда Баторий отправил войска на штурм по льду реки Великой, однако метким огнем из пушек и пищалей защитники отбили атаку. Вскоре в Псков прорвался отряд стрелецкого головы Федора Мясоедова. Неудачи остудили воинственный пыл Батория, 6 ноября королевские солдаты покинули окопы и увезли с позиций осадные орудия. Польско-литовская армия отказалась от лобовых атак и перешла к блокаде города. Наступила зима, положение осаждающих резко ухудшилось, солдаты замерзали, начались проблемы с продовольствием, в лагере было много больных и раненых. В этой обстановке Баторий передал командование войсками гетману Замойскому и уехал в Вильно. Вместе с королем ушли наемные контингенты, армия под Псковом значительно сократилась, в ней росло недовольство затянувшейся кампанией. У гетмана не было денег на выплату жалованья, началось массовое дезертирство из армии.
Комплекс снаряжения и вооружения стрелецкого сотника XVII в.