В августе 1580 г. Стефан Баторий начал вторую кампанию против Ивана IV и повел армию на Великие Луки. Это была важнейшая крепость на западной границе Московского государства, прикрывавшая пути на Псков и Новгород. После падения Полоцка стратегическое значение Великих Лук возросло, это хорошо понимал король Стефан и его военачальники: «Луки находятся как бы в предсердии Московского княжества, представляя пункт удобный для нападения на другие области, на какие только угодно будет потом направиться
» (3, 107). Под знаменем Батория шло 17 455 венгров и поляков, 12 700 литовцев, несколько тысяч добровольцев (154, 179). Осадная артиллерия насчитывала 30 больших орудий (154, 184). Из-за непроходимых лесов и болот армию пришлось разделить на две группы вторжения. Один отряд под командованием короля шел на замок Усвят, другой под началом гетмана Яна Замойского – на крепость Велиж. Велиж пал 7 августа, 16 августа был взят Усвят, 25 августа в окрестностях Великих Лук появилось войско Батория. Король ездил к крепости на рекогносцировку и наметил план осады. Великие Луки возвышались на холме над берегом реки Ловать, подступы к городу затрудняли пруды и болота. Крепость была окружена рвом, валом и бревенчатыми стенами, с востока к цитадели примыкал укрепленный посад. Поскольку деревянные укрепления Великих Лук были уязвимы для огня, то их обложили толстым слоем земли и дерна. Воеводами в Великих Луках были Федор Лыков-Оболенский, Михаил Кашин, Юрий Аксаков, Василий Бобрищев-Пушкин и Василий Измайлов (101, 170). Гарнизон насчитывал 6000–7000 воинов (147, 138). К востоку от Великих Лук, в окрестностях Торопца стояли лагерем 10 000 ратников под командованием Василия Хилкова и Игнатия Кобякова. Им было приказано в бой с главными силами Батория не вступать, вести малую войну и тревожить противника набегами мелких отрядов. После падения Полоцка Иван IV не доверял своим военачальникам, поэтому для контроля над воеводами царь прислал в Великие Луки постельничего Ивана Воейкова. Русские сожгли посад и сосредоточились в крепости, Баторий ждал прибытия войск гетмана.
Комплекс снаряжения и вооружения стрельца XVII в.