Когда рать Изяслава и Всеволода подошла к Чернигову, братья решили штурмовать город. Смоленские полки атаковали с востока, ведя наступление от реки Стрижень. После продолжительного боя ратники Мономаха прорвались за линию укреплений и подожгли посад, защитники отступили в детинец, но в это время стало известно, что на помощь Чернигову подошли Олег и Борис. Сражение прекратилось, Изяслав и Всеволод повели рать навстречу племянникам. Вечером 2 октября противники встретились на Нежатиной Ниве, недалеко от Чернигова. В ночь перед битвой между Олегом и Борисом состоялся примечательный разговор: «Олег же сказал Борису: «Не пойдем навстречу, не можем стать против четырех князей, пошлем лучше с просьбой о мире к дядьям своим
» (31, 199). Олег не был уверен в благополучном исходе грядущего сражения, князь исходил из того, что с дядьями можно будет договориться без кровопролития. У Бориса была иная точка зрения, поэтому он дерзко ответил двоюродному брату: «Смотри, я готов, и стану против них всех» (31, 199). Олегу ничего не оставалось, как согласиться.Автор «Повести временных лет» сообщает мало подробностей судьбоносной битвы. Главной силой в войске Олега и Бориса были половцы, а степняки всегда предпочитали маневренную войну лобовому столкновению. Поэтому сражение должно было начаться атаками конных половецких лучников на полки Ярославичей. Однако летописец об этом не упоминает, он сразу переходит к описанию схватки конных дружин и гибели князя Бориса: «и первое убиша Бориса, сына Вячьславля, похвалмвшеся велми
» (45, 141). Можно предположить, что атака тяжеловооруженных всадников развивалась одновременно с наступлением половецких лучников. В этом случае, нет ничего невероятного в том, что первой жертвой сражения стал князь Борис, изгой мог погибнуть при столкновении с вражеским дружинником от прямого копейного удара. Гибель Бориса не оказала никакого влияния на ход битвы, поскольку рать возглавил Олег. Сражение носило ожесточенный характер, по словам летописца «бысть сеча зла». В данном случае это не дежурная фраза, а реальная оценка ситуации на поле боя. Об этом свидетельствует гибель Изяслава Ярославича. Согласно летописному рассказу, киевский князь стоял среди пеших ратников, когда подъехавший всадник ударил его копьем в плечо. Изяслав не просто так оказался в пешем строю. Не исключено, что когда под вражеским натиском киевляне начали отступать, князь спешился и встал под стягом в боевых порядках большого полка. Здесь его и настигла смерть. Произойти это могло только в случае глубокого прорыва конницы Олега через ряды киевлян. Но если изгой и надеялся, что смерть Изяслава повлияет на ход сражения, то этого не произошло, после гибели киевского князя битва продолжалась. И в итоге Олег был разбит. С остатками дружины он покинул место сражения и бежал в Тмутаракань.Главной причиной поражения князей-изгоев была самоуверенность Бориса, переоценившего свои силы и недооценившего возможности противника. Князь настоял на сражении, но как показали дальнейшие события, этого делать не следовало. По мнению летописца, всему виной была гордыня Бориса: «Похвалился он, не зная, что Бог гордым противится, а смиренным помогает, чтобы не хвастался сильный силою своею
» (31, 200). Позиция Олега была более разумной, при поддержке половцев племянники вполне могли договориться с дядьями и если не вернуть родовые земли, то получить взамен достойные уделы. Однако Борис не прислушался к мнению родича. Сама битва была крайне жестокой, о чем свидетельствует гибель двух князей на поле боя. Удивительно, но смерть Изяслава не изменила общего хода сражения.Как и летописец, автор «Слова о полку Игореве» осуждает за междоусобицу Бориса и Олега, не называя при этом истинных виновников кровопролития – Изяслава и Всеволода Ярославичей:
были походы Олеговы,Олега Святославича.Тот ведь Олег мечом крамолу ковали стрелы по земле сеял.Вступал в злотое стремя в граде Тмуторокани,а звон тот уже слышал давний великий Ярослав,а сын Всеволода Владимир каждое утро уши закладывал в Чернигове.А Бориса же Вячеславича похвальба на суд привела,и на Канине зелёный саван постлалахраброму и молодому князю за обиду Олега(112, 63–65).