В 1096 г. сын Владимира Мономаха Изяслав захватил Муром, принадлежавший черниговскому князю Олегу Святославичу. Сделано это было по прямому указанию Владимира Всеволодовича, злейшего врага Олега. Очень скоро Мономах и его двоюродный брат Святополк выгнали Олега Святославича из Чернигова. Олег отступил в Стародуб и в течение 33 дней отражал вражеские атаки. Однако силы оказались неравны, князь был вынужден оставить Стародуб и уйти в Смоленск к старшему брату Давыду. Олег Святославич оказался изгоем – князем без удела. Но он не собирался мириться с такой участью и решил отбить Муром. Давыд предоставил в распоряжение брата смоленских ратников, Олег выступил в поход и подошёл к Мурому. Князь хотел решить дело миром и отправил к своему крестнику Изяславу посла со словами: «
Ситуация складывалась так, что после поражения Изяслава владения Мономаха на северо-востоке Руси оказались без защиты. И Олег очень быстро это понял. Он призвал на помощь младшего брата Ярослава, княжившего в Рязани, собрал войска и выступил в новый поход. Олег захватил Суздаль и Ростов, поставил в городах своих посадников и стал собирать дань с региона. После чего задумался о походе на Новгород, где правил сын Мономаха, Мстислав. Это было ошибкой, поскольку Олег ещё не утвердился в Ростово-Суздальской земле. Как и Изяслав, Мстислав был крестником Олега, поэтому он отправил к крестному посланца с просьбой покинуть чужой удел. Вместо ответа Олег начал выдвижение войск на север. Мстислав собрал полки и выступил против крестного.
В начале зимы 1097 г. Олег с главными силами расположился у Ростова, брата со сторожевым полком отправил к устью реки Медведицы, где Ярослав столкнулся передовым новгородским полком под командованием воеводы Добрыни Рагуиловича. Добрыня пленил сборщиков дани, посланных Олегом, выяснил обстановку и стал готовиться к битве с Ярославом. Но рязанский князь не стал вступать в бой, ночью покинул лагерь и ушел к брату. Когда Олегу стало известно о походе Мстислава, то он отступил от Ростова и направился к Суздалю. Это могло быть связано с тем, что ростовские ратники стали массово покидать Олега, чем значительно ослабили его войско. В битве на Кулачце ростовский полк сражался под стягом Мстислава, что косвенно подтверждает данное предположение.
Сначала новгородские полки двигались по покрытой льдом Волге, затем у Углича резко повернули на юг и пошли к Ростову. Некоторое время Олег оставался в окрестностях Суздаля, но когда узнал о продвижении новгородцев, решил отступить к Мурому. Судя по всему, князь не был уверен в своих силах. По приказу Олега воины дотла спалили Суздаль, уцелел только стоявший за городом Печерский монастырь с церковью святого Дмитрия Солунского. Мстислав вступил в сожженный город, но вместо продолжения боевых действий вновь попытался склонить крестного к миру: «