Русская рать выступила в поход и вышла на берег реки Стугны, правого притока Днепра. Здесь Владимир Всеволодович вновь высказал своё мнение относительно дальнейшей войны: «
Битва началась атаками половецких конных лучников. Некоторое время противники вели бой на дальней дистанции, после чего степняки перешли в решительное наступление. Сковав переяславские и черниговские дружины атаками конных стрелков, главный удар половцы нанесли по правому флангу русской рати. Массы степной конницы навалились на киевские полки и оттеснили их к валу. Бой был жесточайший, даже Святополк сражался храбро, личным примером ободряя воинов. В яростных схватках княжеская дружина была разбита, гридни обратились в бегство, следом за ними побежали и простые ратники. Охваченный ужасом Святополк укрылся в Треполе, откуда под покровом темноты пробрался в Киев. Разбив киевлян, половцы нанесли удар по черниговским и переяславским полкам, комбинированным натиском во фланг и по центру позиций смяли русское воинство. Остатки полков и дружин побежали к Стугне. Во время переправы на глазах у Владимира Мономаха утонул брат Ростислав, при попытке спасти его, черниговский князь сам едва не погиб. Уцелевших воинов Мономах увел на левый берег Днепра.
Битва на реке Стугне завершилась крупнейшим поражением русских полков и дружин. Три сильнейших княжества Руси были разгромлены половецкой ордой. Причина поражения была только одна – глупость и некомпетентность Святополка Изяславича. Мономах изначально противился этой авантюре, но был вынужден действовать вопреки здравому смыслу. Половцы в полной мере воспользовались результатами своей победы, степняки захватили Торческ и появились в окрестностях Киева. Попытка Святополка отразить вражеский набег закончилась очередным поражением. Лишь на следующий год киевский князь заключил с кочевниками мир и женился на дочери могущественного половецкого хана Тугоркана (31, 216). Если Святополк думал таким образом обезопасить Южную Русь от половецких набегов, то он жестоко ошибся.
Итоги битвы обернулись для Владимира Всеволодовича катастрофой. Князь не только потерял брата, он лишился Чернигова. Узнав о разгроме на Стугне, княживший в Тмутаракани Олег Святославич нанял половцев и пошел на Русь возвращать отцовский удел. Мономах был осажден в Чернигове, но не имел сил долго сопротивляться, поскольку его дружина погибла на Стугне под половецкими саблями. Владимир покинул город и ушел в Переяславль, Олег стал княжить в своей отчине.
14. Битва на Кулачце (27 февраля 1097)