Союз Андрея Боголюбского с Ростиславичами оказался недолгим. Как и следовало ожидать, конфликт разразился из-за Новгорода. Княживший в городе Рюрик Ростиславич был вынужден бежать из города, новгородцы же призвали на княжение сына Андрея Боголюбского, Юрия. В этой ситуации Ростиславичи пошли по пути Мстислава Изяславича и стали доказывать владимирскому князю, что согласно древнему обычаю, Новгород всегда находился в подчинении у киевского князя. В Киеве на златом столе сидит старший из братьев Роман, поэтому только он решает, кто будет княжить в Новгороде. При этом Ростиславичи не стали упоминать, что киевским князем Романа сделал Андрей Боголюбский. В ответ Андрей приказал Роману оставить Киев, Давыду – Вышгород, Мстиславу – Белгород, идти в Смоленск и там княжить. Владимирский князь своей волей лишал братьев уделов в Южной Руси. В Киев приехали племянник Андрея Ярополк и младший брат Всеволод. Роман уехал в Смоленск, однако Давыд и Мстислав не согласились с этим, захватили Киев и усадили на златой стол брата Рюрика. Из Торческа Ростиславичи изгнали брата Андрея Михалку, из Треполя – Мстислава, племянника владимирского князя. Вскоре к братьям прибыл посланец от Андрея мечник Михно с ультиматумом, устами своего посла владимирский князь потребовал, чтобы Рюрик покинул Киев и ушел к Роману в Смоленск, Давыду было велено уехать в Берлад. Мстиславу на Руси места вообще не нашлось: «
Узнав о грандиозных приготовлениях Андрея Боголюбского, Ростиславичи растерялись. Роман остался в Смоленске и отказался помогать братьям. Мало того, он был вынужден выделить смоленский полк в распоряжение Юрия Андреевича. Сам Роман от участия в походе уклонился под благовидным предлогом, поручив командование сыну. Рюрик не стал рисковать, покинул Киев и отправился в свой удел в Овруч. Давыд и Мстислав закрылись в Вышгороде, однако вскоре Давыд покинул город и уехал в Галич к Ярославу Осмомыслу просить помощи против Боголюбского. Мстислав Ростиславич остался один на один против огромной княжеской коалиции. Но храбрый князь не испугался и стал готовиться к грядущей битве.
Вышгород находился в 20 км от Киева, город прикрывал столицу с севера. Несмотря на небольшие размеры, это была мощная крепость, стоявшая над обрывистым берегом Днепра, где естественные препятствия на пути врага дополнялись рукотворными укреплениями. Глубокие рвы и крутые земляные валы с деревянными башнями и стенами служили Вышгороду надежной защитой. Над городом высился белокаменный собор Бориса и Глеба. Вскоре на левом берегу Днепра появилась рать Юрия Андреевича. Затем подошли полки Святослава Всеволодовича, Владимира Глебовича Переяславского, племянников Андрея Боголюбского Ярополка и Мстислава Ростиславичей, младших братьев владимирского князя, Михалки и Всеволода. Союзники переправились на правый берег Днепра и заняли Киев, где к Юрию присоединились отряды черных клобуков, что увеличило численность и без того огромной рати. Полки и дружины двинулись на Вышгород.