Объединенная русская рать вышла из Киева, дошла до Инжир-брода, находившегося недалеко от устья реки Сулы, и переправилась на левобережье Днепра. В течение пяти дней князья искали половцев, полки перешли реки Псёл и Ворскла, но хан Кобяк искусно уклонялся от боя и выжидал удобного момента для атаки на вражеское войско. Тогда Святослав и Рюрик изменили тактику. Главные силы русской рати остались на месте, в самостоятельный рейд по степи отправился только сторожевой полк. Это была мощная боевая единица, способная самостоятельно вести бой с крупными силами противника. В состав сторожевого полка вошли дружины Владимира Переяславского, Глеба и Мстислава Святославичей, Глеба Дубровицкого, Мстислава Трепольского и Мстислава Романовича. В помощь им старшие князья придали 2100 всадников-берендеев (черных клобуков). Командовал сторожевым полком Владимир Переяславский. Владимир сам выпросил это назначение у киевского князя: «
Хан Кобяк уводил орду на юг, когда дозорные доложили о появлении на берегах Орели русского войска. Из их рассказов следовало, что оно не так многочисленно, как ожидалось. Хан не стал проверять достоверность этой информации, быстро развернул конницу и повел воинов обратно к реке. Узнав о приближении вражеских войск, Владимир Глебович выдвинул на берег Орели лучников, тяжеловооруженных всадников поставил во второй линии и стал ждать вражескую атаку. Хан оценил ситуацию, решил отогнать русских от переправы и отправил в бой конных стрелков. По замыслу Кобяка, как только русские отступят от берега, половецкая конница перейдет Орель и всей массой ударит по врагу. Через реку завязалась перестрелка, русские и половцы повели бой на дальней дистанции, поражая друг друга стрелами. Вскоре хану стало ясно, что в этом месте перейти реку не удастся, поэтому он приказал всадникам переправляться в другом месте. Владимир своевременно заметил маневр противника и отправил отряд вдоль реки перехватить вражеских стрелков. Попытка степняков форсировать Орель на этом направлении была отбита, но Кобяк не собирался сдаваться, хан стал отправлять отряды конницы вверх и вниз по течению. Владимир отвечал зеркально, однако у половцев был громадный численный перевес, у князя же резервов практически не осталось. Яростные бои шли на бродах и переправах, когда переяславский князь отправил гонца с просьбой о помощи к Святославу и Рюрику. Русские полки и дружины двинулись к Орели. Сторожевой полк продержался до прихода главных сил, объединенная русская рать сходу форсировала реку и вступила в бой с кочевниками. Кобяк развернул вдоль берега конных стрелков и тяжеловооруженных всадников, но русские дружины быстро прорвали вражеские ряды. Первым побежал хан, за ним устремились его приближенные и военачальники, следом за ними побежало всё половецкое войско. Кочевников преследовали и безжалостно уничтожали, большое количество степняков попало в плен. Летописец с восторгом перечисляет убитых и плененных половецких ханов: «