В 19 августа 1207 г. владимирский князь Всеволод Большое Гнездо выступил в поход на Черниговское княжество. Владимирский князь собрал огромное войско, вместе с отцом шли на войну сыновья Георгий, Ярослав и Владимир. Старший сын, Константин вел на помощь отцу новгородские полки. Призвал Всеволод под свои стяги рязанских и муромских князей, встреча союзников должна была произойти на Оке. Великокняжеская рать покинула стольный Владимир и подошла к Москве, где к ней присоединились ратники из Новгорода. После этого войска направились к Оке. Неожиданно к Всеволоду прибыли Глеб и Олег Владимировичи, племянники рязанского князя Романа Глебовича с доносом на своих родичей. По их информации, рязанские князья договорились с черниговскими Ольговичами о совместных действиях против Всеволода. Князь Роман и его многочисленные родственники замыслили коварство в отношении великого князя (161, 629). Всеволод принял информацию к сведению, посоветовался с приближенными и повел полки к Оке. Суздальцы разбили лагерь на берегу реки, на другой стороне Оки раскинулся рязанский стан. На встречу с Всеволодом приехали князья Роман Глебович, брат его Святослав с сыновьями Мстиславом и Ростиславом, два Игоревича – Ингварь и Юрий, Глеб и Олег Владимировичи. Отсутствовал только Кир-Михаил Всеволодович Пронский, он отказался от участия в походе на том основании, что черниговский князь Всеволод Чермный приходился ему тестем. В шатре Всеволода Юрьевича рязанские князья вместе со своими боярами были взяты под стражу и отправлены в стольный Владимир. Случилось это в субботу 22 сентября 1207 г.
На следующий день великокняжеские полки перешли Оку и двинулись к Пронску. Когда Кир-Михаил узнал об аресте родственников, то сильно испугался и убежал к тестю в Чернигов. В это тревожное время жители Пронска позвали к себе князем Изяслава Владимировича, брата доносчиков Олега и Глеба. В отличие от родичей Изяслав оказался порядочным человеком. Князь был храбрым воином, хорошо знал ратное дело и хотел защитить Пронск от суздальцев.
Пронск находился на левом берегу речки Прони и считался вторым по значению городом Рязанского княжества. Пронск построен был с учетом условий местности, поэтому вражеским войскам надо было приложить немало усилий, чтобы добраться до линии городских укреплений. Крепость располагалась на возвышенности, с запада подступы к ней были прикрыты крутыми речными берегами, с напольной стороны надежной защитой служили глубокие овраги и ров. На высоком валу возвышались бревенчатые стены и башни, откуда хорошо простреливались подступы к городу. Поскольку Пронск защищал Рязань от набегов степняков с юго-востока, его жители были привычны к войне. И хотя ресурсы Всеволода и защитников были несопоставимы, Изяслав не страшился великого князя, поскольку хорошо подготовил город к обороне. Можно предположить, что пронский князь рассчитывал на помощь извне, как показали дальнейшие события, его надежды имели под собой серьезные основания.
28 сентября, в субботу, великокняжеская рать подошла к Пронску. Всеволод не хотел терять время под стенами города, для великого князя главной целью похода была Рязань. Поэтому он отправил к Изяславу воеводу Михаила Борисовича и предложил открыть ворота. Горожане ответили решительным отказом, они надеялись на крепость городских укреплений. Всеволод сильно разгневался, приказал окружить город и послал войска на приступ. Суздальцы и их союзники атаковали по всему периметру укреплений Пронска, однако защитники отразили плохо подготовленный штурм. На следующий день великий князь вновь отправил ратников в атаку на стены и башни Пронска. С этого момента сражение за город не затихало ни днем, ни ночью. Вскоре в осажденном городе возникла нехватка воды. Чтобы пресечь попытки горожан достать воду из реки, Всеволод перекрыл все выходы из города. Старший сын Константин с новгородскими и белозерским полками заблокировал главные ворота, сын Ярослав с переяславскими ратниками и Давыд Муромский с дружиной следили за двумя другими оставшимися воротами. Сам Всеволод с сыновьями Георгием и Владимиром, рязанскими князьями Глебом и Олегом расположился на противоположном берегу Прони. Горожане стали умирать от жажды, с каждым днем ситуация становилась всё хуже. В этой ситуации Изяслав принял единственное верное решение – выходящих ночью за водой горожан стали сопровождать княжеские дружинники. Бои достигли наивысшего накала, пусть ценой большой крови, но жителям удавалось доставлять воду в город.