Находясь на службе, Чаадаев в 1814 году в Кракове был принят в масонскую ложу, в 1819 году – в Союз благоденствия, в 1821 году – в Северное тайное общество декабристов. Вступив в общество декабристов, участия в его делах не принимал и относился к ним сдержанно-скептически. Активно участвовал в жизни петербургских масонских лож, был членом ложи «Соединенные друзья», входил в качестве великого герольда в высшее правление масонства в России – капитул Феникса. Затем вышел из масонской ложи «Соединенные братья», но лишь для того, чтобы перейти в другой масонский союз – ложу «Астрея», где в 1818–1819 годах был 1-м надзирателем ложи Северных друзей. Когда Петр Яковлевич покидал «Астрею» в 1828 году, он в иоанновском масонстве, строгом, шотландском, имел восьмую степень посвящения.
В 1826 году после возвращения в Россию был арестован по подозрению в причастности к декабристам – в июле в пограничном Брест-Литовске. «Чаадаев в письмах к близким говорил, что уезжает навсегда, и близкий друг Якушкин был до такой степени уверен в этом, что на допросе после разгрома восставших спокойнейшим образом назвал Чаадаева в числе лиц, завербованных им в нелегальную организацию». 26 августа с Чаадаева по повелению Николая I был снят подробный допрос, взята подписка о неучастии его в любых тайных обществах, причем он категорически отрицал свою принадлежность к Северному обществу. Через 40 дней он был отпущен и оправдан. Чаадаев негативно оценивал восстание декабристов, утверждая, что их порыв отодвинул нацию на полвека назад, и был категорическим противником насилия.
Поэт-гусар Денис Давыдов, сам состоявший в тайном обществе, но масонов не жаловавший, написал злые строки про Чаадаева:
Александр Сергеевич Грибоедов
(1795–1829)
Дипломат, поэт, драматург, масон.
Грибоедов родился в Москве в знатной и богатой дворянской семье. Его предок Ян Гжибовский в начале XVII века переселился из Польши в Россию. Отец драматурга Сергей Иванович Грибоедов (1761–1814) был отставным секунд-майором. Мать Анастасия Фёдоровна (1768–1839), в девичестве также Грибоедова, происходила из смоленской ветви этого же рода, причём её семейство было богаче и считалось более знатным. Уже в юности Александр в совершенстве владел английским, французским, немецким и итальянским языками.
В 1808 году Грибоедов окончил словесное отделение университета со степенью кандидата словесных наук и поступил на этико-политическое (юридическое) отделение философского факультета, в 1810 году получил степень кандидата прав и остался в университете для изучения математики и естественных наук. В войну 1812 году и последующем Заграничном походе Грибоедов служил корнетом в кавалерийском резерве и непосредственно в боях не участвовал. В 1816 году он вышел в отставку.
В 1817 году в Петербурге произошла знаменитая «четверная дуэль» из-за балерины Авдотьи Истоминой камер-юнкера графа Александра Завадовского, кавалергардского штабс-ротмистра Василия Шереметева и Грибоедова с корнетом Александром Якубовичем, будущим декабристом. Шереметев, любовник Истоминой, вызвал на дуэль Завадовского, у которого балерина прожила двое суток. Секунданты Завадовского и Шереметева, соответственно Грибоедов и Якубович, обязались драться после основных дуэлянтов. Завадовский, отличный стрелок, смертельно ранил Шереметева в живот. Поскольку Шереметева надо было немедленно везти в город, Якубович и Грибоедов отложили свой поединок. Он состоялся в следующем, 1818 году в Грузии. Якубович был переведён в Тифлис по службе, там же оказался проездом и Грибоедов, направляясь с дипломатической миссией в Персию. Грибоедов был ранен в кисть левой руки, что осложнило его занятия музыкой (Александр Сергеевич был хорошим пианистом).
В 1818 году Грибоедов, отказавшись от места чиновника русской миссии в США, получил назначение на должность секретаря при царском поверенном в делах в Персии Симоне Мазаровиче. С февраля 1822 года Грибоедов стал секретарь по дипломатической части при генерале Алексее Петровиче Ермолове, командовавшем русскими войсками в Тифлисе (его называли «проконсул Кавказа»). На Кавказе он закончил начатую в Персии первую редакцию «Горя от ума» – комедии, благодаря которой он остался в истории литературы. В 1823–1825 годах Грибоедов находился в России, а летом 1825 года возвратился на Кавказ.