Писатель и масон М.А. Осоргин в 1937 году в 100-летнюю годовщину со дня смерти Пушкина говорил в Париже: «Что Пушкин стал масоном – более чем естественно. В его время, как и в предшествовавшие эпохи, екатерининскую и павловскую, значительное число людей выдающихся и образованных входило в масонские ложи; по последним историческим данным, в России конца восемнадцатого и начала девятнадцатого века масонов было свыше 3500, если говорить только о тех, имена которых точно установлены… Пушкина, человека независимого духа, проникнутого передовыми взглядами того времени, многое роднило с масонской идеологией свободы личности и торжества просвещения».
В июле 1823 года Пушкин по его просьбе был переведен в Одессу в канцелярию графа Михаила Сергеевича Воронцова (1782–1856), новороссийского и бессарабского генерал-губернатора. Однако граф крайне негативно воспринял роман своей жены Елизаветы Ксаверьевны Воронцовой (урожденной графини Браницкой) (1792–1880) с Пушкиным. И месть не заставила себя ждать.
В 1824 году полицией в Москве было вскрыто письмо Пушкина, где тот писал об увлечении «атеистическими учениями». Это послужило причиной отставки поэта 8 июля 1824 года от службы. Он был сослан в имение своей матери Михайловское и провёл там два года (до сентября 1826 года). Пушкин часто навещал соседку по имению Прасковью Александровну Осипову (урожденную Вындомскую, в первом браке Вульф) (1781–1859) в Тригорском и пользовался её библиотекой. Ее отец, отставной полковник Александр Максимович Вындомский, умерший в 1813 году, был членом казанской масонской ложи, близким к Н.И. Новикову, и оставил после себя богатую библиотеку, в том числе с масонскими изданиями. Пушкин активно пользовался этой библиотекой.
В ночь с 3 на 4 сентября 1826 года в Михайловское прибывает нарочный от псковского губернатора Б.А. Адеркаса: Пушкин в сопровождении фельдъегеря должен явиться в Москву, где на время коронационных торжеств находился император Николай I. 8 сентября император встретился с царем. Поэту было обещано возвращение из ссылки, высочайшее покровительство и освобождение от обычной цензуры, которая заменялась личной цензурой царя.
В послании ссыльным декабристам «Во глубине сибирских руд», написанном в конце 1826 – начале 1827 года также присутствуют масонские мотивы:
Масоны считали всякий труд священным, а под «братьями» здесь могли подразумеваться члены лож. А обнажённый меч, применявшийся при посвящении, в руках масонов означает не только наказание злодеев и предателей, но и защиту человеческой непорочности, добродетели и гармонии. Меч – это еще и символ свободы, и вернут ее братья – товарищи по ложам. Ведь среди декабристов было порядка 120 масонов.
В 1827 году началось расследование по поводу стихотворения «Андрей Шенье» (написанного ещё в Михайловском в 1825 году), в котором был усмотрен отклик на восстание декабристов. А в 1828 году властям стал известен текст кишинёвской атеистической и сатирической поэмы «Гавриилиада». Дела эти были по высочайшему повелению прекращены после объяснений Пушкина, но за поэтом установили негласный полицейский надзор. В том же году Пушкин опубликовал стихотворение «Пророк», в котором М.А. Осоргин и другие масоны видели масонские мотивы, прежде всего в заключительной строчке: