В свою очередь, Черчилль уделил американскому другу немало страниц в мемуарах, называя его «необыкновенным человеком», сыгравшим большую, «а подчас и решающую роль во всем ходе войны». «В его хрупком и болезненном теле горела пылкая душа… Я всегда наслаждался его обществом, в особенности когда дела шли плохо. Иногда он умел быть очень неприятным и говорить жесткие и горькие слова. Опыт моей жизни учил и меня делать то же самое в случае необходимости…».
Летом 1941 года США продолжали проводить политику сближения с Англией. Сразу же после 22 июня 1941 года встал вопрос о возможном вовлечении в этот союз СССР. Рузвельт с готовностью поддержал высказанное в конце июля предложение Гопкинса — отправиться в Москву.
Визит Гопкинса в Москву в конце июля — начале августа 1941 года может рассматриваться как явный прорыв в американо-советских отношениях. Суточный перелет Гопкинса, большую часть которого он провел в хвостовом отсеке самолета в кресле пулеметчика, конечно, был поступком мужественного человека. Гопкинс после операции по удалению раковой опухоли в желудке в 1938 году мог поддерживать в себе жизнь только при помощи специальной диеты и своевременного приема лекарств.
В Москве Гопкинс встречался со Сталиным и другими руководителями Советского государства. Он хотел выяснить, «как долго продержится Россия». Советская сторона подробно ознакомила его с ходом и перспективами военных действий на советско-германском фронте, ему был представлен список вооружения и материалов, необходимых СССР в первую очередь.
На переговорах Гопкинс заявил, что правительства США и Великобритании не захотят направлять тяжелое вооружение на советско-германский фронт до того, как состоится совещание представителей трех правительств в целях изучения стратегических интересов каждого фронта мировой войны и каждой из трех стран. Сталин одобрил идею созыва такого совещания.
Советские руководители произвели большое впечатление на Гопкинса, который сообщил Ф. Рузвельту: «Я очень уверен в отношении этого фронта… Здесь существует твердая решимость победить». Визит Гопкинса способствовал улучшению американо-советских отношений и подготовил почву для проведения в Москве в октябре 1941 года конференции представителей СССР, США и Великобритании.
7 ноября 1941 года в результате дальнейших переговоров между СССР и Соединенными Штатами на СССР было распространено действие закона о ленд-лизе.
Многие американские дипломаты отмечали особое отношение Сталина к помощнику Рузвельта. Болен вспоминал о том, что в одном из разговоров Сталин назвал Гопкинса «первым американцем, который пришелся ему по душе». Гопкинс, в свою очередь, пришел к выводу, что со Сталиным возможно тесное сотрудничество в рамках антифашистского союза. Американский дипломат увидел в нем потенциального союзника, без которого победа над фашистско-милитаристской «осью» представлялась немыслимой, что и сказалось решающим образом на образе его действий. Вероятно, именно впечатления Гопкинса от встреч в Кремле побудили Рузвельта начать «дипломатию ухаживания» за Сталиным.
Итак, зимой — летом 1941 года Гопкинс сумел в короткий срок установить тесные отношения с такими разными лидерами, как Черчилль и Сталин.
Он строил свою внешнеполитическую программу, исходя из признания «первоочередности сотрудничества с Британией». При участии Гопкинса на англо-американских переговорах в июле 1942 года было принято решение отложить открытие второго фронта в Европе на неопределенный срок и заменить его на высадку союзных войск в Северной Африке, что создавало широкие возможности для осуществления средиземноморской стратегии Черчилля. Наконец, именно он окончательно убедил Рузвельта открыть англичанам секреты производства ядерного оружия.
Гопкинс был неизменным участником всех встреч «большой тройки», активно готовил эти встречи, контролировал переписку между руководителями держав коалиции. Именно он убедил Рузвельта принять предложение Сталина о проведении конференции в Крыму, невзирая на то, что Черчилль считал Ялту «самым неподходящим местом для встречи».
В начале 1944 года состояние здоровья Гопкинса резко ухудшилось. В течение нескольких месяцев он не поднимался с постели. К активной работе помощник президента вернулся лишь в конце лета.
Накануне Ялтинской конференции он проделал огромную работу. В целом американская делегация действовала в соответствии с рекомендациями Гопкинса. Находясь за спиной у Рузвельта, он искусно маневрировал, пытался сблизить все более отдалявшиеся друг от друга политические программы Рузвельта, Сталина и Черчилля. В итоге на конференции в Ялте по четырем из пяти главных позиций Соединенные Штаты заняли среднюю позицию, что позволило довести дискуссии до окончательных результатов.
12 апреля 1945 года Рузвельта не стало. «Россия потеряла своего самого большого друга в Америке», — писал в телеграмме Сталину Гопкинс.