Интересы лицеиста находились в створе гуманитарных наук — отечествоведения, истории, музыки, рисования, но особенно русской литературы и прежде всего — творческого наследия А.С. Пушкина. Собственно, из-за интереса к творениям и личности своего кумира князь и поступил в лицей. Горячий поклонник поэта, Олег Константинович посвящал много времени изучению его произведений. В 1911 г. он выступил с инициативой — к 100-летнему юбилею лицея выпустить факсимильное издание рукописей Пушкина, хранившихся в лицее, — «издать с такою точностью в передаче всех особенностей оригинала, на какую только способно современное печатное дело».
Разработав тщательный план подготовки многотомного издания, князь Олег вложил в это предприятие все имевшиеся у него деньги, привлек видных пушкинистов П.Е. Щеголева, В.И. Сайтова, Н.К. Культа, хранителей рукописей и специалистов, занимавшихся их исследованием. Вначале должны были издаться рукописи из Пушкинского музея лицея. На первом этапе предполагалось выпустить стихотворения, на втором — прозу и на третьем — документы и письма. Затем должны были последовать манускрипты Румянцевского музея...
«Князь Олег Константинович правил корректуры оттисков с клише и внес немало поправок: оказалось, фотография не везде принимала точки и черточки пожелтевших от времени рукописей, — и Князь с изощренным вниманием отмечал эти отступления».
В 1911 г. вышел первый выпуск, выполненный по последнему слову полиграфии, «с сохранением всех особенностей подлинников: формата, обреза листов, цвета бумаги. Около ста экземпляров было разослано членам Императорского дома, сотрудникам и знакомым, 890 экземпляров князь пожертвовал Лицею, выразив желание, чтобы в первую очередь была сосредоточена в учебных заведениях и все полученные средства поступили в фонд Лицея».
Отзывы, появившиеся в печати об этом ценном в историко-литературном отношении труде, были самыми лестными: «Мыслящее и читающее общество российское поражено было кропотливой вдохновенностью всей выполненной работы и тою бережностью, с которой был донесен до читателей пыл мыслей и духа Пушкина, тогда еще совсем юного русского Гения».
Выпуск стал, увы, первым и последним, что мог сделать князь Олег. «Будь выполнен до конца этот замысел, мы имели бы монументальное издание факсимиле подлинных рукописей поэта. Важное значение такого „корпуса“ для пушкинских изучений не требует объяснений... Для пушкиноведов, не имеющих в своем распоряжении даже простого описания всех рукописей Пушкина, такое издание было бы неоцененным подспорьем, которое мощно помогло бы делу установления пушкинского текста в окончательной форме» (П.Е. Щеголев).
Работая над подготовкой к печати этого издания, лицеист задумал также еще несколько многообещающих исторических и литературных трудов, на которые собирался положить не только свои силы, но и имевшиеся у него средства, а также привлечь к своим проектам спонсоров и знатоков. В частности, планировал написать биографию своего деда, генерал-адмирала великого князя Константина Николаевича, который был для него образцом государственного деятеля.
По оценке наших современников, «его научные проекты до сих пор поражают специалистов своей масштабностью». В частности, «его идея факсимильного издания рукописей Пушкина отчасти реализована лишь недавно, к 200-летнему юбилею поэта».
В 1913 г. Олег Константинович окончил лицей с серебряной медалью, получив за выпускное сочинение на тему «Феофан Прокопович как юрист» Пушкинскую медаль. Вскоре он был произведен в корнеты лейб-гвардии Гусарского Его Императорского Величества полка.
Как отмечали биографы князя, к этому времени князь Олег проявил себя самым достойным представителем царской фамилии, не только размышлявшим о том, как «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь», но и много уже сделавшим для этого.
В 1914 г. Олег Константинович, как член Императорского православного Палестинского общества, побывал в командировке в Италии, где в г. Бари удачно разрешил вопросы по строительству православного храма и странноприимного дома.
С началом Первой мировой войны князь Олег, не пожелав служить ординарцем в Главной квартире, вместе с полком, приданным конному отряду Хана Нахичеванского, действовавшему на крайнем правом фланге 1-й русской армии, отправился на Северо-Западный фронт. Рядом с ним воевали и четверо его братьев.
Сражаться командиру взвода пришлось всего 42 дня, с 16 августа по 27 сентября. Жаждавший подвига, получил его — в бою близ д. Пильвишки в районе Владиславова офицер был смертельно ранен. Перед смертью Олег Константинович «был награжден орденом Св. Георгия IV степени „за мужество и храбрость, проявленные при стычке и уничтожении германских разъездов“. Узнав об этом, князь сказал: „Я так счастлив, так счастлив. Это нужно было. Это поднимет дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома“».