В это трудное время во главе монастыря стоял епископ Печерский Иоанн, деятельность которого сохранила обитель и как центр Русского православия, и как памятник русской культуры. При нем богослужения шли по недельному расписанию, которое включало в себя росписи, кто и когда служит раннюю и позднюю литургии, бдения и т. д. Сам он тоже регулярно выступал с проповедями, в которых говорил, что все возрастающее в мире зло исходит от России, где отклонение от «христианского евангельского учения» привело «к печальным опытам плачевной революции, когда можно было бы обойтись без лишних жертв и страданий… А теперь в России разрушено, искажено и истреблено все хорошее, все нравственное». В своих поучениях епископ Иоанн призывал «уклоняться от слушания разных краснобаев-агитаторов и научаться страху Божьему… дабы никакие иноверие и злое еретическое учение не внесли бы в нашу церковную жизнь раздоров и смуты».
В течение тех 20 лет, когда Псково-Печерский монастырь находился на территории Эстонии, значительно изменился и состав братии: старые монахи умерли, другие разъехались, приняли постриг и послушание люди нового поколения. Среди насельников появилась целая группа лиц с военным прошлым; были среди них и участники Белого движения, для которых Свято-Успенская обитель стала своеобразным центром притяжения. Монастырь поддерживал связи с русской и церковной эмиграцией; обитель поддерживала тесные контакты с членами царского дома Романовых, обменивалась с ними рождественскими и пасхальными поздравлениями и подарками.
Но положение самого монастыря в Эстонии с каждым годом все более осложнялось. Власти стали административным путем вмешиваться в деятельность монастыря, предписывая инокам обязательное участие в различных государственных кампаниях. А в феврале 1928 г. на заседании Синода Эстонской православной церкви решался вопрос о монастырской недвижимости, и Синод принял решение закрепить ее за Церковью, т. е. за ним самим. Епископу Иоанну пришлось согласиться, но он выговорил условие, что получит доверенность на управление этим имуществом. Однако уже через два года Синод образовал инвентаризационную комиссию под председательством своего уполномоченного комиссара П. Пятса, который вскоре сделался фактическим экономом-хозяином и в официальных документах стал называть обитель «бывшим монастырем».
Начались репрессии и по отношению к братии. В административном порядке был выселен из обители и выслан из Печор архидиакон Вениамин, решительно противившийся самоуправству П. Пятса. А вскоре и епископ Иоанн стал нежелательной фигурой для Синода. Чтобы удалить его из обители, использовали освободившуюся вакансию архиепископа в Нарвской епархии. Никакие протесты церковной общественности и газеты «Печорский край» не помогли, и вскоре епископа Иоанна исключили из числа монастырской братии. А в начале ноября 1932 г. в обитель явился судебный пристав с уполномоченными Синода и полицейскими, которые принародно выдворили отца Иоанна из монастыря.
Отстранение епископа Иоанна вызвало волнения в монастыре, которые были жестоко пресечены Синодом. С большим трудом церковные власти уговорили протоиерея Николая (Лейсмана) взять на себя руководство Псково-Печерским монастырем, и в конце 1932 г. он был назначен настоятелем Спасо-Успенской обители. При нем страсти вокруг монастыря немного улеглись; в Печорах даже была открыта духовная семинария, которая сделала три выпуска.
Сама же обитель все больше приходила в упадок: разрушались старинные храмы, уменьшалось число братии, все труднее становилось совершать положенные богослужения. Многие ценные рукописи и книги из монастырской библиотеки были вывезены в Тартуский университет…
Годы Великой Отечественной войны тоже вписали немало трагических страниц в историю древней обители. В июле 1942 г. – по случаю годовщины немецкой оккупации – в Печерском монастыре по распоряжению митрополита Сергия было заказано торжественное богослужение в честь гитлеровского оружия. И служителя монастыря не жалели тогда слов, восхваляя Адольфа Гитлера и называя немецкое вторжение «великим шагом и благом для русского народа». Во всех церквах Псково-Печорской обители братии провозглашали здравицы в честь гитлеровской армии и призывали верующих активно помогать захватчикам.
Двери монастыря всегда гостеприимно распахивались перед немецкими офицерами. А в августе 1942 г. митрополит Сергий написал благодарственное письмо фюреру за «освобождение от коммунистического ига»:
«Прежде всего мы благодарим великого фюрера, спасающего Европу от красных захватчиков… Мы молили всевышнего, чтобы он и впредь ниспослал Адольфу Гитлеру силу и крепость для окончательной победы над большевиками».