Преподобный Сергий хотел, чтобы Федор пребывал в безмолвной молитве и уединении, но уступил желаниям великого князя и митрополита Алексия, который назначил Федора игуменом монастыря, а великий князь назначил его своим духовником и доверенным лицом в важных церковных делах. Так, в 1382 г. великий князь Дмитрий Донской посылал Федора в Киев к оскорбленному митрополиту Киприану для примирения и приглашения его на московскую кафедру.
С архиепископом Суздальским Дионисием преподобный Федор был в Константинополе, и когда он прибыл к вселенскому патриарху Нилу, тот возлюбил его за благонравие и кротость и посвятил в сан архимандрита. Радостным было возвращение отца Феодора для братии: все вышли встречать его и радовались благополучному возвращению в обитель.
А потом благочестивый и добродетельный Феодор был поставлен епископом Ростова, но прежде чем принять святительский сан, он избрал себе преемника: им стал Кирилл – один из его учеников.
В Симоновой обители погребены многие замечательные люди: так, в Старом Симонове нашли упокоение два инока Троице-Сергиевой лавры – Пересвет и Ослябя, погибшие в Куликовской битве.
Монастырь славился не только благочестием своих подвижников; он был воспитателем великих иерархов Русской православной церкви, а также не раз служил надежным щитом Москвы против ее врагов. Со стен монастыря громили вражеские орды, как это было, например, во время нашествия крымского хана Казы-Гирея. И был тот день надежды и страха, «когда сильно трепетало сердце и в столетних старцах» и со стен и башен монастыря гремели пушки. В память об отражении вражеских полчищ над западными вратами монастыря в 1591 г. была возведена церковь Всемилостивого Спаса
В 1606 г., в царствование В. И. Шуйского, Иван Болотников, крепостной князя Телятевского, поднял восстание и от имени царевича Димитрия (как уполномоченный его воевода) разорял многие города и селения. С многочисленной ратью подступил он к Симонову монастырю, чтобы расположиться в нем станом, но был отражен и, потеряв многих своих людей, вынужден был возвратиться в Коломенское.
Смутное время, стрельцов и другие трагические события русской истории – все пережил Симонов монастырь. А с 1764 г., когда у обители отобрали земельные угодья и крестьян и все было заменено денежным штатным окладом, она стала приходить в упадок. В 1771 г., когда в Москве и окрестностях свирепствовала моровая язва, начальство распорядилось вывести настоятеля и братию в Новоспасский монастырь, а в Симонове устроить карантин.
Еще в 1768 г. при снижении ценности денег с появлением ассигнаций Симонов монастырь стал ходатайствовать, чтобы обители отвели располагавшиеся вокруг нее земли для усадьбы и покоса. В 1785 г. их нарезали до 20 десятин, но уже через три года по представлению гражданских властей монастырь решено было упразднить. В его зданиях предполагалось устроить госпиталь, а церковную утварь и штатный оклад передать в монастырь, какой будет назначен для жительства настоятеля.
Тяжким было это известие для москвичей, любивших святую Симонову обитель. Через 7 лет А. И. Долгов, глава Общества купцов, от лица многих стал ходатайствовать в Санкт-Петербурге о восстановлении обители, и вскоре именным указом императрицы Екатерины II повелевалось «обратить монастырь в его прежнее состояние и положение».
Восстановление Симонова монастыря начал архимандрит Игнатий, настоятель Тихвинского Новгородского монастыря, при материальном содействии многих благочестивых лиц. Так, купец А. И. Долгов дал на восстановление обители 200 000 ассигнациями.
Только монастырь стал подниматься, как началось нашествие армий Наполеона… В 1812 г. в обитель ворвались французы; с обнаженными саблями они появились в соборном храме и стали требовать у настоятеля золото и серебро. Архимандрит уверял их, что монастырское имущество вывезено и в обители осталось лишь немного вещей и денег ассигнациями, которые хранятся в келье у заболевшего наместника. К нему французы и повели архимандрита и получили там 600 рублей. А потом стали грабить святую обитель: сдирали с икон драгоценные оклады, взламывали полы, прорубали иконостасы в церквах. Паперть соборной церкви и башни были заняты под конюшни, а в монашеских кельях поселились разные воинские чины.
Наместника отца Иосифа французы не раз принимались истязать, но Господь сохранил его от погибели. После жестоких испытаний отец Иосиф и еще 12 братий в начале сентября ушли в сторону Серпухова, а потом в Коломну. Перед постыдным бегством из Москвы французы сделали подкопы под монастырские башни, но взорвать монастырь не успели. Однако обитель и без того была разграблена, монастырская библиотека лишилась многих бесценных рукописей и книг, а всего монастырь понес убытку на 100 000 рублей ассигнациями. К тому же после ухода французов в Симонов набегали раскольники за книгами и иконами… Так и жил монастырь, отдыхая тогда только, когда отдыхало Отечество.