Директором Тенишевского училища был одаренный поэт Владимир Васильевич Гиппиус. В шестнадцатилетнем возрасте Владимир Набоков, под впечатлением первой влюбленности, и сам начал писать «по две-три „пьески“ в неделю» и в 1916 году за свой счет издал первый поэтический сборник. Владимир Гиппиус, которому он попал в руки, «подробно его разнес» в классе под аккомпанемент общего смеха. «Его значительно более знаменитая, но менее талантливая кузина Зинаида (поэтесса Зинаида Гиппиус. — Л.К.), встретившись на заседании Литературного фонда с моим отцом… сказала ему: „Пожалуйста, передайте вашему сыну, что он никогда писателем не будет“, — своего пророчества она потом лет тридцать не могла мне забыть» («Другие берега»). Позже и сам автор назвал свой первый поэтический опыт «банальными любовными стихами».
Сразу же после октябрьского переворота, в ноябре 1917 года, Набоков-старший отправил семью в Крым, а сам остался в столице, надеясь, что еще можно предотвратить большевистскую диктатуру. Вскоре он присоединился к семье и вошел в Крымское краевое правительство как министр юстиции.
В Ялте Владимир Набоков встретился с поэтом Максимилианом Волошиным и благодаря ему познакомился с метрическими теориями Андрея Белого, которые оказали на его творчество большое влияние, что не помешало уже «увенчанному» Набокову в американском интервью сказать: «Ни одна вера, ни одна школа не имели на меня влияния».
Несмотря на то что красные бригады уже осваивались в Крыму — «На ялтинском молу, где Дама с собачкой потеряла когда-то лорнет, большевистские матросы привязывали тяжести к ногам арестованных жителей и, поставив спиной к морю, расстреливали их…» — «какая-то странная атмосфера беспечности обволакивала жизнь», как вспоминал Набоков. Многие его ровесники вступали в Добровольческую белую армию. Владимир также собирался совершить свой подвиг (который совершит в романе «Подвиг»: его герой-эмигрант уезжает в Россию и гибнет там), но, по его словам, «промотал мечту»: «…я истратился, когда в 1918 году мечтал, что к зиме, когда покончу с энтомологическими прогулками, поступлю в Деникинскую армию… но зима прошла — а я все еще собирался, а в марте Крым стал крошиться под напором красных и началась эвакуация. На небольшом греческом судне „Надежда“ с грузом сушеных фруктов, возвращавшемся в Пирей, мы в начале апреля вышли из севастопольской бухты. Порт уже был захвачен большевиками, шла беспорядочная стрельба, ее звук, последний звук России, стал замирать… и я старался сосредоточить мысли на шахматной партии, которую играл с отцом…» («Другие берега»),
Набоковы, через Турцию, Грецию и Францию, добрались до Англии. В том же 1919 году Владимир стал студентом Кембриджского университета, вначале специализируясь по энтомологии, затем сменив ее на словесность. В 1922-м он с отличием его закончил. Во время студенчества определились основные набоковские пристрастия в русской литературе: «Пушкин и Толстой, Тютчев и Гоголь встали по четырем углам моего мира. Я зачитывался великолепной описательной прозой великих русских естествоиспытателей и путешественников…» («Другие берега»). На кембриджских книжных развалах, неожиданно натолкнувшись на Толковый словарь Даля, приобрел его и ежедневно читал по нескольку страниц.
После окончания университета Владимир Набоков переехал в Берлин, где его отец основал эмигрантскую газету «Руль». В то время в немецкой столице сосредоточилась литературная и интеллектуальная эмиграция из России, русские заселили целые кварталы (и даже придумали анекдот о немце, который повесился на Курфюрстендамм из-за тоски по родине).
Переводчик статей для газет, составитель шахматных задач и шарад, преподаватель тенниса, французского и английского языков, актер, сочинитель маленьких скетчей и пьес, голкипер в футбольной команде — этим на первых порах в Берлине Владимир зарабатывал на жизнь. По воспоминаниям, он был тогда необычайно стройным молодым человеком, «с неотразимо привлекательным тонким умным лицом» и общительным ироничным нравом.
В том же 1922 году на одном из эмигрантских собраний был убит его отец, заслонивший собой П. Н. Милюкова от выстрела монархиста (по другим версиям — фашиста). Это поколебало религиозное чувство Владимира Набокова, а в дальнейшем он демонстративно подчеркивал свой атеизм, хотя многие страницы его прозы противоречат этому. Так, в «Возвращении Чорба» можно прочитать, что счастье «во всем, чем Бог окружает так щедро человеческое одиночество». Впрочем, это могло быть продиктовано воспитанием. Отец его был масоном, по утверждению Нины Берберовой (ей принадлежит книга о масонах «Люди и ложи»), а по признанию самого Набокова, среди предков его матери были сектанты, что «выражалось в ее здоровом отвращении от ритуала греко-православной церкви».